Zarządzanie certyfikatami S/MIME

Interfejs S/MIME API w Gmailu zapewnia programowy dostęp do zarządzania certyfikatami e-mail S/MIME dla użytkowników w Google Workspace domenie.

Aby certyfikaty działały, administrator musi włączyć S/MIME w domenie.

Standard S/MIME zawiera wymagania dotyczące szyfrowania i podpisywania danych MIME za pomocą klucza publicznego. Konfigurowanie certyfikatów S/MIME na koncie użytkownika powoduje, że Gmail używa tego certyfikatu w następujący sposób:

• Gmail używa certyfikatu i klucza prywatnego użytkownika do podpisywania poczty wychodzącej.
• Gmail używa klucza prywatnego użytkownika do odszyfrowywania poczty przychodzącej.
• Gmail szyfruje pocztę wychodzącą przy użyciu certyfikatu odbiorcy i klucza publicznego.
• Gmail weryfikuje pocztę przychodzącą przy użyciu certyfikatu i klucza publicznego nadawcy.

Możesz wygenerować poszczególne certyfikaty S/MIME i przesłać je przy użyciu interfejsu API. Każdy certyfikat S/MIME dotyczy określonego aliasu konta e-mail użytkownika. Aliasy obejmują podstawowy adres e-mail oraz niestandardowe adresy „Wyślij jako”. Dla każdego aliasu jako domyślny jest oznaczany pojedynczy certyfikat S/MIME.

Autoryzacja dostępu do interfejsu API

Istnieją 2 sposoby autoryzacji dostępu do interfejsu API:

1. Możesz używać konta usługi z przekazywaniem uprawnień w całej domenie. Więcej informacji o tych terminach znajdziesz w artykule Omówienie uwierzytelniania i autoryzacji. Informacje o włączaniu tej opcji znajdziesz w artykule Tworzenie konta usługi z przekazywaniem uprawnień w całej domenie.
2. Aby uzyskać token dostępu Oauth2, możesz użyć standardowego procesu OAuth2, który wymaga zgody użytkownika. Więcej informacji znajdziesz w artykule Omówienie uwierzytelniania i autoryzacji Aby użyć tej opcji, administrator domeny musi zaznaczyć pole wyboru „Dostęp użytkowników interfejsu S/MIME API jest włączony” w panelu sterowania domeną.

Zakresy ACL

Ten interfejs API korzysta z tych samych zakresów ACL co metody Gmail sendAs:

gmail.settings.basic

Ten zakres jest wymagany do aktualizacji podstawowego S/MIME w SendAs.

gmail.settings.sharing

Ten zakres jest wymagany do aktualizacji ustawień niestandardowych z S/MIME.

Korzystanie z interfejsu API

Zasób users.settings.sendAs.smimeInfo udostępnia metody używane do zarządzania certyfikatami S/MIME. Każdy certyfikat jest powiązany z jednym aliasem wysyłania jako dla użytkownika.

Uwaga: aby sprawdzić aliasy „wyślij jako” istniejące dla użytkownika, użyj metody sendAs.list().

Przesyłanie klucza S/MIME

Użyj metody smimeInfo.insert(), aby przesłać nowy klucz S/MIME dla aliasu należącego do użytkownika. Alias docelowy możesz określić za pomocą tych parametrów:

userId

Adres e-mail użytkownika. Możesz użyć specjalnej wartości me, aby wskazać aktualnie uwierzytelnionego użytkownika.

sendAsEmail

Alias, dla którego przesyłasz klucz. To adres e-mail, który pojawi się w nagłówku „Od:” w przypadku wiadomości wysyłanych z tego aliasu.

Certyfikat S/MIME i klucz prywatny powinny znajdować się w polu pkcs12 w tym formacie; w żądaniu nie należy ustawiać żadnych innych pól. Pole PKCS12 powinno zawierać zarówno klucz S/MIME użytkownika, jak i łańcuch certyfikatów podpisywania. Interfejs API przeprowadza standardowe weryfikacje tego pola, zanim je zaakceptuje, sprawdzając, czy:

• Temat odpowiada podanemu adresowi e-mail.
• Ważne daty ważności są ważne.
• Wystawiony urząd certyfikacji (CA) znajduje się na naszej liście zaufanych.
• Certyfikaty są zgodne z ograniczeniami technicznymi Gmaila.

Jeśli klucz jest zaszyfrowany, hasło powinno znajdować się w polu encryptedKeyPassword. Udane wywołania insert() zwrócą identyfikator smimeInfo, którego można użyć do odwoływania się do klucza w przyszłości.

Wyświetlanie listy kluczy S/MIME użytkownika

Użyj metody smimeInfo.list(), aby zwrócić listę kluczy S/MIME dla danego użytkownika i aliasu. Alias docelowy możesz określić za pomocą tych parametrów:

userId

Adres e-mail użytkownika. Możesz użyć specjalnej wartości me, aby wskazać aktualnie uwierzytelnionego użytkownika.

sendAsEmail

Alias, dla którego ma zostać wyświetlona lista kluczy. To adres e-mail, który pojawi się w nagłówku „Od:” w przypadku wiadomości wysyłanych z tego aliasu.

Klucze są zwracane tylko w formacie pem i zawierają tylko certyfikat S/MIME, a nie klucz prywatny.

Pobieranie kluczy S/MIME dla aliasu

Użyj metody smimeInfo.get(), aby zwrócić określone klucze S/MIME dla określonego aliasu wysyłania jako użytkownika. Alias docelowy możesz określić za pomocą tych parametrów:

userId

Adres e-mail użytkownika. Możesz użyć specjalnej wartości me, aby wskazać aktualnie uwierzytelnionego użytkownika.

sendAsEmail

Alias, dla którego pobierasz klucze. To adres e-mail, który pojawi się w nagłówku „Od:” w przypadku wiadomości wysyłanych z tego aliasu.

Klucze są zwracane tylko w formacie pem i zawierają tylko certyfikat S/MIME, a nie klucz prywatny.

Usuwanie klucza S/MIME

Użyj metody smimeInfo.delete(), aby usunąć z aliasu określony klucz S/MIME. Alias docelowy możesz określić za pomocą tych parametrów:

userId

Adres e-mail użytkownika. Możesz użyć specjalnej wartości me, aby wskazać aktualnie uwierzytelnionego użytkownika.

sendAsEmail

Alias, dla którego pobierasz klucze. Ten adres e-mail pojawi się w nagłówku „Od:” w przypadku e-maili wysyłanych z tego aliasu.

id

Niezmienny identyfikator SmimeInfo.

Usunięty klucz nie jest już widoczny ani używany. Nie można też odszyfrować otrzymanych e-maili S/MIME, które zostały zaszyfrowane przy użyciu odpowiedniego klucza publicznego. Dlatego zalecamy, aby przed usunięciem klucza unieważnić go organowi, który go wydał.

Ustawianie domyślnego klucza S/MIME dla aliasu

Użyj metody smimeInfo.setDefault(), aby oznaczyć określony klucz S/MIME jako domyślny dla określonego aliasu. Alias docelowy możesz określić za pomocą tych parametrów:

userId

Adres e-mail użytkownika. Możesz użyć specjalnej wartości me, aby wskazać aktualnie uwierzytelnionego użytkownika.

sendAsEmail

Alias, dla którego pobierasz klucze. Ten adres e-mail pojawi się w nagłówku „Od:” w przypadku e-maili wysyłanych z tego aliasu.

id

Niezmienny identyfikator SmimeInfo.

W funkcji SendAs: użycie funkcji setDefault() zostanie domyślnie ustawiony jeden i tylko jeden klucz S/MIME.

Gdy odbierasz wiadomości S/MIME podpisane danym kluczem, Gmail wiąże ten klucz z datą ważności not_before najwcześniejszą w przyszłości jako domyślną podczas szyfrowania e-maili wysyłanych do powiązanego użytkownika. Aby nowy klucz domyślny był używany przez użytkowników Gmaila, z którymi użytkownicy się już komunikowali, zadbaj o to, aby nowy klucz domyślny miał datę not_before późniejszą niż poprzedni klucz domyślny lub unieważnił poprzedni klucz domyślny.

Przykładowy kod

Poniżej znajdziesz przykładowy kod pokazujący, jak używać interfejsu API do zarządzania certyfikatami S/MIME w organizacji z wieloma użytkownikami.

Tworzenie zasobu SmimeInfo dla certyfikatu S/MIME

Poniższy przykładowy kod pokazuje, jak odczytać certyfikat z pliku, zakodować go na ciąg base64url i przypisać go do pola pkcs12 zasobu smimeInfo:

Java

gmail/snippets/src/main/java/CreateSmimeInfo.java

Wyświetl w GitHubie

import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import java.io.FileInputStream;
import java.io.IOException;
import java.io.InputStream;
import java.util.Base64;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Create SmimeInfo API */
public class CreateSmimeInfo {
  /**
   * Create an SmimeInfo resource for a certificate from file.
   *
   * @param filename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param password Password for the certificate file, or null if the file is not
   *                 password-protected.
   * @return An SmimeInfo object with the specified certificate.
   */
  public static SmimeInfo createSmimeInfo(String filename, String password) {
    SmimeInfo smimeInfo = null;
    InputStream in = null;

    try {
      File file = new File(filename);
      in = new FileInputStream(file);
      byte[] fileContent = new byte[(int) file.length()];
      in.read(fileContent);

      smimeInfo = new SmimeInfo();
      smimeInfo.setPkcs12(Base64.getUrlEncoder().encodeToString(fileContent));
      if (password != null && password.length() > 0) {
        smimeInfo.setEncryptedKeyPassword(password);
      }
    } catch (Exception e) {
      System.out.printf("An error occured while reading the certificate file: %s\n", e);
    } finally {
      try {
        if (in != null) {
          in.close();
        }
      } catch (IOException ioe) {
        System.out.printf("An error occured while closing the input stream: %s\n", ioe);
      }
    }
    return smimeInfo;
  }
}

Python

gmail/fragment/fragmenty smime/create_smime_info.py

Wyświetl w GitHubie

import base64


def create_smime_info(cert_filename, cert_password):
  """Create an smimeInfo resource for a certificate from file.
  Args:
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
  Returns : Smime object, including smime information
  """

  smime_info = None
  try:
    with open(cert_filename, "rb") as cert:
      smime_info = {}
      data = cert.read().encode("UTF-8")
      smime_info["pkcs12"] = base64.urlsafe_b64encode(data).decode()
      if cert_password and len(cert_password) > 0:
        smime_info["encryptedKeyPassword"] = cert_password

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occurred while reading the certificate file: {error}")
    smime_info = None

  return smime_info


if __name__ == "__main__":
  print(create_smime_info(cert_filename="xyz", cert_password="xyz"))

Przesyłanie certyfikatu S/MIME

Aby przesłać certyfikat, wywołaj metodę smimeInfo.insert i podaj zasób smimeInfo w treści żądania:

Java

gmail/snippets/src/main/java/InsertSmimeInfo.java

Wyświetl w GitHubie

import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Smime Certificate API*/
public class InsertSmimeInfo {
  /**
   * Upload an S/MIME certificate for the user.
   *
   * @param userId      User's email address.
   * @param sendAsEmail The "send as" email address, or null if it should be the same as userId.
   * @param smimeInfo   The SmimeInfo object containing the user's S/MIME certificate.
   * @return An SmimeInfo object with details about the uploaded certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static SmimeInfo insertSmimeInfo(String userId,
                                          String sendAsEmail,
                                          SmimeInfo smimeInfo)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    try {
      SmimeInfo results = service.users().settings().sendAs().smimeInfo()
          .insert(userId, sendAsEmail, smimeInfo)
          .execute();
      System.out.printf("Inserted certificate, id: %s\n", results.getId());
      return results;
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occured: %s", e);
    }
    return null;
  }
}

Python

gmail/fragment/fragmenty smime/insert_smime_info.py

Wyświetl w GitHubie

import create_smime_info
import google.auth
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def insert_smime_info():
  """Upload an S/MIME certificate for the user.
  Print the inserted certificate's id
  Returns : Result object with inserted certificate id and other meta-data

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    user_id = "[e-mail]"
    smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
        cert_filename="xyz", cert_password="xyz"
    )
    send_as_email = None

    if not send_as_email:
      send_as_email = user_id

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .insert(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, body=smime_info)
        .execute()
    )
    print(f'Inserted certificate; id: {results["id"]}')

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred: {error}")
    results = None

  return results


if __name__ == "__main__":
  insert_smime_info()

Przykłady zarządzania certyfikatami wielu użytkowników

Czasami możesz chcieć zarządzać certyfikatami wielu użytkowników w organizacji jednocześnie. Poniższe przykłady pokazują, jak zarządzać certyfikatami wielu użytkowników w ramach jednego wywołania zbiorczego.

Wstawianie certyfikatów z pliku CSV

Załóżmy, że masz plik CSV zawierający identyfikatory użytkowników i ścieżkę do ich certyfikatów:

$ cat certificates.csv
[e-mail],/path/to/user1_cert.p12,cert_password_1
[e-mail],/path/to/user2_cert.p12,cert_password_2
[e-mail],/path/to/user3_cert.p12,cert_password_3

Java

Możesz użyć wcześniejszych wywołań createSmimeInfo i insertSmimeInfo do przesłania certyfikatów zgodnie z opisem w pliku CSV:

gmail/snippets/src/main/java/InsertCertFromCsv.java

Wyświetl w GitHubie

import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import org.apache.commons.csv.CSVFormat;
import org.apache.commons.csv.CSVParser;
import org.apache.commons.csv.CSVRecord;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Certificate from CSV File */
public class InsertCertFromCsv {
  /**
   * Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
   *
   * <p>Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate, and the
   * certificate password.
   *
   * @param csvFilename Name of the CSV file.
   */
  public static void insertCertFromCsv(String csvFilename) {
    try {
      File csvFile = new File(csvFilename);
      CSVParser parser =
          CSVParser.parse(csvFile, java.nio.charset.StandardCharsets.UTF_8, CSVFormat.DEFAULT);
      for (CSVRecord record : parser) {
        String userId = record.get(0);
        String certFilename = record.get(1);
        String certPassword = record.get(2);
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        if (smimeInfo != null) {
          InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
              userId,
              smimeInfo);
        } else {
          System.err.printf("Unable to read certificate file for userId: %s\n", userId);
        }
      }
    } catch (Exception e) {
      System.err.printf("An error occured while reading the CSV file: %s", e);
    }
  }
}

Python

Możesz użyć wcześniejszych wywołań create_smime_info i insert_smime_info do przesłania certyfikatów zgodnie z opisem w pliku CSV:

gmail/fragment/fragmenty smime/insert_cert_from_csv.py

Wyświetl w GitHubie

import csv

import create_smime_info
import insert_smime_info


def insert_cert_from_csv(csv_filename):
  """Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
  Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate,
  and the certificate password.

  Args:
    csv_filename: Name of the CSV file.
  """

  try:
    with open(csv_filename, "rb") as cert:
      csv_reader = csv.reader(cert, delimiter=",")
      next(csv_reader, None)  # skip CSV file header
      for row in csv_reader:
        user_id = row[0]
        cert_filename = row[1]
        cert_password = row[2]
        smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
            cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
        )
        if smime_info:
          insert_smime_info.insert_smime_info()
        else:
          print(f"Unable to read certificate file for user_id: {user_id}")
        return smime_info

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occured while reading the CSV file: {error}")


if __name__ == "__main__":
  insert_cert_from_csv(csv_filename="xyz")

Zarządzanie certyfikatami

W tym przykładzie połączono kilka wywołań interfejsu API smimeInfo, aby pokazać, jak możesz zarządzać certyfikatami w swojej organizacji. Zawiera ona listę certyfikatów użytkownika. Jeśli certyfikat domyślny wygasł lub nie został ustawiony, przesyła certyfikat znaleziony w określonym pliku. Następnie ustawia jako domyślny certyfikat, którego data ważności przypada najdalej w przyszłości.

Jest ono wywoływane z funkcji, która przetwarza plik CSV tak jak w poprzednim przykładzie.

Java

gmail/snippets/src/main/java/UpdateSmimeCerts.java

Wyświetl w GitHubie

import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.ListSmimeInfoResponse;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;
import java.time.Instant;
import java.time.LocalDateTime;
import java.time.ZoneId;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Update Smime Certificate API*/
public class UpdateSmimeCerts {
  /**
   * Update S/MIME certificates for the user.
   *
   * <p>First performs a lookup of all certificates for a user. If there are no certificates, or
   * they all expire before the specified date/time, uploads the certificate in the specified file.
   * If the default certificate is expired or there was no default set, chooses the certificate with
   * the expiration furthest into the future and sets it as default.
   *
   * @param userId       User's email address.
   * @param sendAsEmail  The "send as" email address, or None if it should be the same as user_id.
   * @param certFilename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param certPassword Password for the certificate file, or None if the file is not
   *                     password-protected.
   * @param expireTime   DateTime object against which the certificate expiration is compared. If
   *                     None, uses the current time. @ returns: The ID of the default certificate.
   * @return The ID of the default certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static String updateSmimeCerts(String userId,
                                        String sendAsEmail,
                                        String certFilename,
                                        String certPassword,
                                        LocalDateTime expireTime)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    ListSmimeInfoResponse listResults;
    try {
      listResults =
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().list(userId, sendAsEmail).execute();
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occurred during list: %s\n", e);
      return null;
    }

    String defaultCertId = null;
    String bestCertId = null;
    LocalDateTime bestCertExpire = LocalDateTime.MIN;

    if (expireTime == null) {
      expireTime = LocalDateTime.now();
    }
    if (listResults != null && listResults.getSmimeInfo() != null) {
      for (SmimeInfo smimeInfo : listResults.getSmimeInfo()) {
        String certId = smimeInfo.getId();
        boolean isDefaultCert = smimeInfo.getIsDefault();
        if (isDefaultCert) {
          defaultCertId = certId;
        }
        LocalDateTime exp =
            LocalDateTime.ofInstant(
                Instant.ofEpochMilli(smimeInfo.getExpiration()), ZoneId.systemDefault());
        if (exp.isAfter(expireTime)) {
          if (exp.isAfter(bestCertExpire)) {
            bestCertId = certId;
            bestCertExpire = exp;
          }
        } else {
          if (isDefaultCert) {
            defaultCertId = null;
          }
        }
      }
    }
    if (defaultCertId == null) {
      String defaultId = bestCertId;
      if (defaultId == null && certFilename != null) {
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        SmimeInfo insertResults = InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
            sendAsEmail,
            smimeInfo);
        if (insertResults != null) {
          defaultId = insertResults.getId();
        }
      }

      if (defaultId != null) {
        try {
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(userId, sendAsEmail, defaultId)
              .execute();
          return defaultId;
        } catch (IOException e) {
          System.err.printf("An error occured during setDefault: %s", e);
        }
      }
    } else {
      return defaultCertId;
    }

    return null;
  }
}

Python

gmail/fragment/fragmenty smime/update_smime_cert.py

Wyświetl w GitHubie

from datetime import datetime

import create_smime_info
import google.auth
import insert_smime_info
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def update_smime_cert(
    user_id, send_as_email, cert_filename, cert_password, expire_dt
):
  """Update S/MIME certificates for the user.

  First performs a lookup of all certificates for a user.  If there are no
  certificates, or they all expire before the specified date/time, uploads the
  certificate in the specified file.  If the default certificate is expired or
  there was no default set, chooses the certificate with the expiration furthest
  into the future and sets it as default.

  Args:
    user_id: User's email address.
    send_as_email: The "send as" email address, or None if it should be the same
        as user_id.
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
    expire_dt: DateTime object against which the certificate expiration is
      compared.  If None, uses the current time.

  Returns:
    The ID of the default certificate.

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  if not send_as_email:
    send_as_email = user_id

  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .list(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email)
        .execute()
    )

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred during list: {error}")
    return None

  default_cert_id = None
  best_cert_id = (None, datetime.datetime.fromtimestamp(0))

  if not expire_dt:
    expire_dt = datetime.datetime.now()
  if results and "smimeInfo" in results:
    for smime_info in results["smimeInfo"]:
      cert_id = smime_info["id"]
      is_default_cert = smime_info["isDefault"]
      if is_default_cert:
        default_cert_id = cert_id
      exp = datetime.datetime.fromtimestamp(smime_info["expiration"] / 1000)
      if exp > expire_dt:
        if exp > best_cert_id[1]:
          best_cert_id = (cert_id, exp)
      else:
        if is_default_cert:
          default_cert_id = None

  if not default_cert_id:
    default_id = best_cert_id[0]
    if not default_id and cert_filename:
      create_smime_info.create_smime_info(
          cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
      )
      results = insert_smime_info.insert_smime_info()
      if results:
        default_id = results["id"]

    if default_id:
      try:
        # pylint: disable=maybe-no-member
        service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(
            userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, id=default_id
        ).execute()
        return default_id
      except HttpError as error:
        print(f"An error occurred during setDefault: {error}")
  else:
    return default_cert_id

  return None


if __name__ == "__main__":
  update_smime_cert(
      user_id="xyz",
      send_as_email=None,
      cert_filename="xyz",
      cert_password="xyz",
      expire_dt=None,
  )