إدارة شهادات S/MIME

توفّر واجهة برمجة التطبيقات S/MIME في Gmail وصولاً آليًا لإدارة شهادات البريد الإلكتروني لـ S/MIME للمستخدمين في نطاق Google Workspace .

يجب على المشرف تفعيل S/MIME للنطاق لكي تعمل الشهادات.

يوفّر معيار S/MIME مواصفات لتشفير المفتاح العام وتوقيع بيانات MIME. يؤدي ضبط شهادات S/MIME في حساب مستخدم إلى استخدام Gmail لتلك الشهادة بالطرق التالية:

  • يستخدم Gmail شهادة المستخدم والمفتاح الخاص لتوقيع البريد الصادر.
  • يستخدم Gmail المفتاح الخاص للمستخدم لفك تشفير البريد الوارد.
  • يستخدم Gmail شهادة المستلِم والمفتاح العام لتشفير البريد الصادر.
  • يستخدم Gmail شهادة المرسل والمفتاح العام للتحقُّق من البريد الوارد.

ويمكنك إنشاء شهادات S/MIME فردية وتحميلها باستخدام واجهة برمجة التطبيقات. كل شهادة S/MIME مخصصة لاسم مستعار معين لحساب بريد إلكتروني للمستخدم. تتضمن الأسماء المستعارة عنوان البريد الإلكتروني الرئيسي بالإضافة إلى عناوين "الإرسال باسم" المخصصة. يتم وضع علامة على شهادة S/MIME واحدة كشهادة تلقائية لكل اسم مستعار.

تفويض الوصول إلى واجهة برمجة التطبيقات

هناك شكلان لتفويض الوصول إلى واجهة برمجة التطبيقات:

  1. يمكنك استخدام حساب خدمة مع تفويض مرجع على مستوى النطاق. لشرح هذه البنود، يُرجى الرجوع إلى بنود النظرة العامة على المصادقة والترخيص. للحصول على معلومات حول تفعيل هذا الخيار، يُرجى الاطّلاع على إنشاء حساب خدمة بتفويض مرجع على مستوى النطاق
  2. يمكنك استخدام مسار OAuth2 عادي يتطلب موافقة المستخدم للحصول على رمز دخول Oauth2. لمزيد من المعلومات، يُرجى الرجوع إلى نظرة عامة على المصادقة والتفويض لاستخدام هذا الخيار، على مشرف النطاق تفعيل مربّع الاختيار "تم تفعيل وصول المستخدم النهائي لواجهة برمجة تطبيقات S/MIME" في لوحة تحكُّم النطاق.

نطاقات قائمة التحكم بالوصول

تعتمد واجهة برمجة التطبيقات هذه على نطاقات ACL نفسها مثل طرق إرسال اسم المستخدم في Gmail:

gmail.settings.basic
هذا النطاق مطلوب لتعديل بيانات S/MIME الأساسية في SendAs.
gmail.settings.sharing
هذا النطاق مطلوب لتعديل من S/MIME المخصّص.

استخدام واجهة برمجة التطبيقات

يوفّر المورد users.settings.sendAs.smimeInfo الطرق التي تستخدمها لإدارة شهادات S/MIME. ترتبط كل شهادة باسم مستعار واحد للإرسال كاسم مستعار للمستخدم.

تحميل مفتاح S/MIME

استخدِم الإجراء smimeInfo.insert() لتحميل مفتاح S/MIME جديد لاسم مستعار ينتمي إلى مستخدم. يمكنك تحديد الاسم المستعار الهدف باستخدام المعلمات التالية:

userId
عنوان البريد الإلكتروني للمستخدِم يمكنك استخدام القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمت مصادقته حاليًا.
sendAsEmail
الاسم المستعار الذي يتم تحميل المفتاح له. وهذا هو عنوان البريد الإلكتروني الذي يظهر في العنوان "من:" للبريد المُرسَل باستخدام هذا العنوان البديل للبريد الإلكتروني.

يجب توفير شهادة S/MIME والمفتاح الخاص في حقل pkcs12 بهذا التنسيق، ويجب عدم ضبط حقول أخرى في الطلب. من المتوقع أن يحتوي حقل PKCS12 على كل من مفتاح S/MIME للمستخدم وسلسلة شهادات التوقيع. تُجري واجهة برمجة التطبيقات عمليات تحقق عادية في هذا الحقل قبل قبوله، والتحقق مما يلي:

  • يتطابق الموضوع مع عنوان البريد الإلكتروني المحدّد.
  • فترات انتهاء الصلاحية صالحة.
  • مصدر الشهادة (CA) الذي أصدره موجود في قائمتنا الموثوق بها.
  • تتطابق الشهادات مع قيود Gmail الفنية.

إذا كان المفتاح مشفّرًا، يجب أن تكون كلمة المرور في حقل encryptedKeyPassword. ستعرض عمليات استدعاء Insert() بنجاح معرّف smimeInfo الذي يمكن استخدامه للإشارة إلى المفتاح في المستقبل.

إدراج مفاتيح S/MIME لمستخدم

استخدِم الإجراء smimeInfo.list() لعرض قائمة مفاتيح S/MIME للمستخدم المحدَّد للاسم المستعار المحدَّد. يمكنك تحديد الاسم المستعار الهدف باستخدام المعلمات التالية:

userId
عنوان البريد الإلكتروني للمستخدِم يمكنك استخدام القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمت مصادقته حاليًا.
sendAsEmail
الاسم المستعار المراد إدراج مفاتيح له. وهذا هو عنوان البريد الإلكتروني الذي يظهر في العنوان "من:" للبريد المُرسَل باستخدام هذا العنوان البديل للبريد الإلكتروني.

استرداد مفاتيح S/MIME لاسم مستعار

استخدِم الطريقة smimeInfo.get() لعرض مفاتيح S/MIME المحدّدة لاسم مستعار معيّن لإرساله لمستخدم معيّن. يمكنك تحديد الاسم المستعار الهدف باستخدام المعلمات التالية:

userId
عنوان البريد الإلكتروني للمستخدِم يمكنك استخدام القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمت مصادقته حاليًا.
sendAsEmail
الاسم المستعار الذي تستردّ المفاتيح له. وهذا هو عنوان البريد الإلكتروني الذي يظهر في العنوان "من:" للبريد المُرسَل باستخدام هذا العنوان البديل للبريد الإلكتروني.

حذف مفتاح S/MIME

استخدِم الإجراء smimeInfo.delete() لحذف مفتاح S/MIME المحدّد من اسم مستعار. يمكنك تحديد الاسم المستعار الهدف باستخدام المعلمات التالية:

userId
عنوان البريد الإلكتروني للمستخدِم يمكنك استخدام القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمت مصادقته حاليًا.
sendAsEmail
الاسم المستعار الذي تستردّ المفاتيح له. هذا هو عنوان البريد الإلكتروني الذي يظهر في العنوان "من:" للرسائل الإلكترونية المُرسَلة باستخدام هذا العنوان البديل للبريد الإلكتروني.
id
المعرّف غير القابل للتغيير لـ SmimeInfo

ضبط مفتاح S/MIME التلقائي لاسم مستعار

استخدِم الطريقة smimeInfo.setDefault() لوضع علامة على مفتاح S/MIME المحدَّد كمفتاح تلقائي للاسم المستعار المحدَّد. يمكنك تحديد الاسم المستعار الهدف باستخدام المعلمات التالية:

userId
عنوان البريد الإلكتروني للمستخدِم يمكنك استخدام القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمت مصادقته حاليًا.
sendAsEmail
الاسم المستعار الذي تستردّ المفاتيح له. هذا هو عنوان البريد الإلكتروني الذي يظهر في العنوان "من:" للرسائل الإلكترونية المُرسَلة باستخدام هذا العنوان البديل للبريد الإلكتروني.
id
المعرّف غير القابل للتغيير لـ SmimeInfo

نموذج التعليمات البرمجية

توضّح نماذج الرموز التالية استخدام واجهة برمجة التطبيقات لإدارة شهادات S/MIME لمؤسسة تتضمّن عدة مستخدمين.

إنشاء مورد SmimeInfo لشهادة S/MIME

يوضح نموذج الرمز البرمجي التالي قراءة شهادة من الملف، وترميزها إلى سلسلة base64url، وتعيينها للحقل pkcs12 في المورد smimeInfo:

Java

gmail/snippets/src/main/java/CreateSmimeInfo.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import java.io.FileInputStream;
import java.io.IOException;
import java.io.InputStream;
import java.util.Base64;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Create SmimeInfo API */
public class CreateSmimeInfo {
  /**
   * Create an SmimeInfo resource for a certificate from file.
   *
   * @param filename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param password Password for the certificate file, or null if the file is not
   *                 password-protected.
   * @return An SmimeInfo object with the specified certificate.
   */
  public static SmimeInfo createSmimeInfo(String filename, String password) {
    SmimeInfo smimeInfo = null;
    InputStream in = null;

    try {
      File file = new File(filename);
      in = new FileInputStream(file);
      byte[] fileContent = new byte[(int) file.length()];
      in.read(fileContent);

      smimeInfo = new SmimeInfo();
      smimeInfo.setPkcs12(Base64.getUrlEncoder().encodeToString(fileContent));
      if (password != null && password.length() > 0) {
        smimeInfo.setEncryptedKeyPassword(password);
      }
    } catch (Exception e) {
      System.out.printf("An error occured while reading the certificate file: %s\n", e);
    } finally {
      try {
        if (in != null) {
          in.close();
        }
      } catch (IOException ioe) {
        System.out.printf("An error occured while closing the input stream: %s\n", ioe);
      }
    }
    return smimeInfo;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime contacts/create_smime_info.py
import base64


def create_smime_info(cert_filename, cert_password):
  """Create an smimeInfo resource for a certificate from file.
  Args:
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
  Returns : Smime object, including smime information
  """

  smime_info = None
  try:
    with open(cert_filename, "rb") as cert:
      smime_info = {}
      data = cert.read().encode("UTF-8")
      smime_info["pkcs12"] = base64.urlsafe_b64encode(data).decode()
      if cert_password and len(cert_password) > 0:
        smime_info["encryptedKeyPassword"] = cert_password

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occurred while reading the certificate file: {error}")
    smime_info = None

  return smime_info


if __name__ == "__main__":
  print(create_smime_info(cert_filename="xyz", cert_password="xyz"))

تحميل شهادة S/MIME

لتحميل شهادة، اطلب الرمز smimeInfo.insert وقدِّم مورد smimeInfo في نص الطلب:

Java

gmail/snippets/src/main/java/InsertSmimeInfo.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Smime Certificate API*/
public class InsertSmimeInfo {
  /**
   * Upload an S/MIME certificate for the user.
   *
   * @param userId      User's email address.
   * @param sendAsEmail The "send as" email address, or null if it should be the same as userId.
   * @param smimeInfo   The SmimeInfo object containing the user's S/MIME certificate.
   * @return An SmimeInfo object with details about the uploaded certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static SmimeInfo insertSmimeInfo(String userId,
                                          String sendAsEmail,
                                          SmimeInfo smimeInfo)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    try {
      SmimeInfo results = service.users().settings().sendAs().smimeInfo()
          .insert(userId, sendAsEmail, smimeInfo)
          .execute();
      System.out.printf("Inserted certificate, id: %s\n", results.getId());
      return results;
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occured: %s", e);
    }
    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smimesnippet/insert_smime_info.py
import create_smime_info
import google.auth
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def insert_smime_info():
  """Upload an S/MIME certificate for the user.
  Print the inserted certificate's id
  Returns : Result object with inserted certificate id and other meta-data

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    user_id = "gduser1@workspacesamples.dev"
    smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
        cert_filename="xyz", cert_password="xyz"
    )
    send_as_email = None

    if not send_as_email:
      send_as_email = user_id

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .insert(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, body=smime_info)
        .execute()
    )
    print(f'Inserted certificate; id: {results["id"]}')

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred: {error}")
    results = None

  return results


if __name__ == "__main__":
  insert_smime_info()

أمثلة لإدارة شهادات العديد من المستخدمين

قد ترغب في إدارة الشهادات للعديد من المستخدمين في المؤسسة في آنٍ واحد. توضّح الأمثلة التالية كيفية إدارة الشهادات لعدة مستخدمين في مكالمة جماعية واحدة.

إدراج شهادات من ملف CSV

لنفترض أن لديك ملف CSV يسرد أرقام تعريف المستخدمين والمسار إلى شهادة كل مستخدم:

$ cat certificates.csv
user1@example.com,/path/to/user1_cert.p12,cert_password_1
user2@example.com,/path/to/user2_cert.p12,cert_password_2
user3@example.com,/path/to/user3_cert.p12,cert_password_3

Java

يمكنك الاستفادة من طلبَي createSmimeInfo وinsertSmimeInfo السابقَين لتحميل الشهادات كما هو محدّد في ملف CSV:

gmail/snippets/src/main/java/InsertCertFromCsv.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import org.apache.commons.csv.CSVFormat;
import org.apache.commons.csv.CSVParser;
import org.apache.commons.csv.CSVRecord;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Certificate from CSV File */
public class InsertCertFromCsv {
  /**
   * Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
   *
   * <p>Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate, and the
   * certificate password.
   *
   * @param csvFilename Name of the CSV file.
   */
  public static void insertCertFromCsv(String csvFilename) {
    try {
      File csvFile = new File(csvFilename);
      CSVParser parser =
          CSVParser.parse(csvFile, java.nio.charset.StandardCharsets.UTF_8, CSVFormat.DEFAULT);
      for (CSVRecord record : parser) {
        String userId = record.get(0);
        String certFilename = record.get(1);
        String certPassword = record.get(2);
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        if (smimeInfo != null) {
          InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
              userId,
              smimeInfo);
        } else {
          System.err.printf("Unable to read certificate file for userId: %s\n", userId);
        }
      }
    } catch (Exception e) {
      System.err.printf("An error occured while reading the CSV file: %s", e);
    }
  }
}

Python

يمكنك الاستفادة من طلبَي create_smime_info وinsert_smime_info السابقَين لتحميل الشهادات كما هو محدّد في ملف CSV:

gmail/snippet/smimesnippet/insert_cert_from_csv.py
import csv

import create_smime_info
import insert_smime_info


def insert_cert_from_csv(csv_filename):
  """Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
  Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate,
  and the certificate password.

  Args:
    csv_filename: Name of the CSV file.
  """

  try:
    with open(csv_filename, "rb") as cert:
      csv_reader = csv.reader(cert, delimiter=",")
      next(csv_reader, None)  # skip CSV file header
      for row in csv_reader:
        user_id = row[0]
        cert_filename = row[1]
        cert_password = row[2]
        smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
            cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
        )
        if smime_info:
          insert_smime_info.insert_smime_info()
        else:
          print(f"Unable to read certificate file for user_id: {user_id}")
        return smime_info

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occured while reading the CSV file: {error}")


if __name__ == "__main__":
  insert_cert_from_csv(csv_filename="xyz")

إدارة الشهادات

يدمج هذا المثال عدة طلبات من واجهة برمجة التطبيقات smimeInfo لعرض الطريقة التي يمكنك من خلالها إدارة الشهادات لمؤسستك. فهي تعرض الشهادات للمستخدم، وإذا انتهت صلاحية الشهادة التلقائية أو لم يتم ضبطها، تُحمِّل الشهادة التي تم العثور عليها في الملف المحدَّد. ثم يتم ضبط الشهادة التي يقع تاريخ انتهاء صلاحيتها في المستقبل كإعداد تلقائي للشهادة.

ثم يتم استدعاء هذا من دالة تعالج ملف CSV كما في المثال السابق.

Java

gmail/snippets/src/main/java/UpdateSmimeCerts.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.ListSmimeInfoResponse;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;
import java.time.Instant;
import java.time.LocalDateTime;
import java.time.ZoneId;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Update Smime Certificate API*/
public class UpdateSmimeCerts {
  /**
   * Update S/MIME certificates for the user.
   *
   * <p>First performs a lookup of all certificates for a user. If there are no certificates, or
   * they all expire before the specified date/time, uploads the certificate in the specified file.
   * If the default certificate is expired or there was no default set, chooses the certificate with
   * the expiration furthest into the future and sets it as default.
   *
   * @param userId       User's email address.
   * @param sendAsEmail  The "send as" email address, or None if it should be the same as user_id.
   * @param certFilename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param certPassword Password for the certificate file, or None if the file is not
   *                     password-protected.
   * @param expireTime   DateTime object against which the certificate expiration is compared. If
   *                     None, uses the current time. @ returns: The ID of the default certificate.
   * @return The ID of the default certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static String updateSmimeCerts(String userId,
                                        String sendAsEmail,
                                        String certFilename,
                                        String certPassword,
                                        LocalDateTime expireTime)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    ListSmimeInfoResponse listResults;
    try {
      listResults =
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().list(userId, sendAsEmail).execute();
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occurred during list: %s\n", e);
      return null;
    }

    String defaultCertId = null;
    String bestCertId = null;
    LocalDateTime bestCertExpire = LocalDateTime.MIN;

    if (expireTime == null) {
      expireTime = LocalDateTime.now();
    }
    if (listResults != null && listResults.getSmimeInfo() != null) {
      for (SmimeInfo smimeInfo : listResults.getSmimeInfo()) {
        String certId = smimeInfo.getId();
        boolean isDefaultCert = smimeInfo.getIsDefault();
        if (isDefaultCert) {
          defaultCertId = certId;
        }
        LocalDateTime exp =
            LocalDateTime.ofInstant(
                Instant.ofEpochMilli(smimeInfo.getExpiration()), ZoneId.systemDefault());
        if (exp.isAfter(expireTime)) {
          if (exp.isAfter(bestCertExpire)) {
            bestCertId = certId;
            bestCertExpire = exp;
          }
        } else {
          if (isDefaultCert) {
            defaultCertId = null;
          }
        }
      }
    }
    if (defaultCertId == null) {
      String defaultId = bestCertId;
      if (defaultId == null && certFilename != null) {
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        SmimeInfo insertResults = InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
            sendAsEmail,
            smimeInfo);
        if (insertResults != null) {
          defaultId = insertResults.getId();
        }
      }

      if (defaultId != null) {
        try {
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(userId, sendAsEmail, defaultId)
              .execute();
          return defaultId;
        } catch (IOException e) {
          System.err.printf("An error occured during setDefault: %s", e);
        }
      }
    } else {
      return defaultCertId;
    }

    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smimesnippet/update_smime_cert.py
from datetime import datetime

import create_smime_info
import google.auth
import insert_smime_info
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def update_smime_cert(
    user_id, send_as_email, cert_filename, cert_password, expire_dt
):
  """Update S/MIME certificates for the user.

  First performs a lookup of all certificates for a user.  If there are no
  certificates, or they all expire before the specified date/time, uploads the
  certificate in the specified file.  If the default certificate is expired or
  there was no default set, chooses the certificate with the expiration furthest
  into the future and sets it as default.

  Args:
    user_id: User's email address.
    send_as_email: The "send as" email address, or None if it should be the same
        as user_id.
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
    expire_dt: DateTime object against which the certificate expiration is
      compared.  If None, uses the current time.

  Returns:
    The ID of the default certificate.

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  if not send_as_email:
    send_as_email = user_id

  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .list(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email)
        .execute()
    )

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred during list: {error}")
    return None

  default_cert_id = None
  best_cert_id = (None, datetime.datetime.fromtimestamp(0))

  if not expire_dt:
    expire_dt = datetime.datetime.now()
  if results and "smimeInfo" in results:
    for smime_info in results["smimeInfo"]:
      cert_id = smime_info["id"]
      is_default_cert = smime_info["isDefault"]
      if is_default_cert:
        default_cert_id = cert_id
      exp = datetime.datetime.fromtimestamp(smime_info["expiration"] / 1000)
      if exp > expire_dt:
        if exp > best_cert_id[1]:
          best_cert_id = (cert_id, exp)
      else:
        if is_default_cert:
          default_cert_id = None

  if not default_cert_id:
    default_id = best_cert_id[0]
    if not default_id and cert_filename:
      create_smime_info.create_smime_info(
          cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
      )
      results = insert_smime_info.insert_smime_info()
      if results:
        default_id = results["id"]

    if default_id:
      try:
        # pylint: disable=maybe-no-member
        service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(
            userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, id=default_id
        ).execute()
        return default_id
      except HttpError as error:
        print(f"An error occurred during setDefault: {error}")
  else:
    return default_cert_id

  return None


if __name__ == "__main__":
  update_smime_cert(
      user_id="xyz",
      send_as_email=None,
      cert_filename="xyz",
      cert_password="xyz",
      expire_dt=None,
  )