Mengelola sertifikat S/MIME dengan Gmail API

Dokumen ini menjelaskan cara menggunakan sertifikat email S/MIME dengan Gmail API.

Gmail API menyediakan akses terprogram untuk mengelola sertifikat email S/MIME bagi pengguna di domain Google Workspace.

Administrator harus mengaktifkan S/MIME yang dihosting untuk domain agar sertifikat berfungsi.

Standar S/MIME memberikan spesifikasi untuk enkripsi kunci publik dan penandatanganan data MIME. Saat Anda mengonfigurasi sertifikat S/MIME untuk akun pengguna, Gmail akan menggunakannya dengan cara berikut:

  • Menandatangani email keluar dengan sertifikat pengguna dan kunci pribadi.

  • Mendekripsi email masuk dengan kunci pribadi pengguna.

  • Enkripsi email keluar dengan sertifikat dan kunci publik penerima.

  • Verifikasi email masuk dengan sertifikat pengirim dan kunci publik.

Anda dapat membuat sertifikat S/MIME individual dan menguploadnya menggunakan Gmail API. Setiap sertifikat S/MIME ditujukan untuk alias tertentu dari akun email pengguna. Alias mencakup alamat email utama dan alamat kirim sebagai khusus. API menandai satu sertifikat S/MIME sebagai default untuk setiap alias.

Untuk mengetahui informasi selengkapnya tentang alias, lihat Mengelola alias dan tanda tangan dengan Gmail API.

Memberi otorisasi akses API

Untuk memberikan otorisasi akses ke Gmail API, gunakan salah satu metode berikut:

  1. Gunakan akun layanan dengan delegasi otoritas tingkat domain. Untuk mengetahui penjelasan tentang istilah ini, lihat Mempelajari autentikasi dan otorisasi. Untuk mengaktifkan opsi ini, lihat Membuat kredensial akses.

  2. Gunakan alur OAuth 2.0 standar yang memerlukan izin pengguna untuk mendapatkan token akses OAuth 2.0. Untuk mengetahui informasi selengkapnya, lihat Mempelajari autentikasi dan otorisasi.

    Untuk menggunakan opsi ini, administrator domain harus mencentang kotak Aktifkan enkripsi S/MIME untuk mengirim dan menerima email di konsol Google Admin. Untuk mengetahui informasi selengkapnya, lihat Mengaktifkan S/MIME yang dihosting di konsol Admin Anda.

Cakupan otorisasi

Gmail API mengandalkan cakupan OAuth yang sama dengan metode Gmail sendAs:

  • gmail.settings.basic: Diperlukan untuk memperbarui S/MIME SendAs utama.

  • gmail.settings.sharing: Wajib diisi untuk memperbarui S/MIME dari kustom.

Mengonfigurasi kunci S/MIME

Resource settings.sendAs.smimeInfo menyediakan beberapa metode untuk mengelola sertifikat S/MIME. Setiap sertifikat dikaitkan dengan satu alias kirim sebagai untuk pengguna.

Untuk menentukan alias kirim sebagai untuk pengguna, gunakan metode settings.sendAs.list pada resource settings.sendAs.

Mengupload kunci S/MIME

Gunakan metode settings.sendAs.smimeInfo.insert pada resource settings.sendAs.smimeInfo untuk mengupload kunci S/MIME baru untuk alias milik pengguna. Identifikasi alias target menggunakan parameter jalur berikut:

  • userId: Alamat email pengguna. Gunakan nilai khusus me untuk menunjukkan pengguna yang diautentikasi.

  • sendAsEmail: Alias yang digunakan untuk mengupload kunci. Alamat email ini muncul di header From: untuk email yang dikirim menggunakan alias ini.

Berikan sertifikat S/MIME dan kunci pribadi di kolom pkcs12 dalam format PKCS #12. Jangan tetapkan kolom lain dalam permintaan. Kolom pkcs12 berisi kunci S/MIME pengguna dan rantai sertifikat penandatanganan. API melakukan validasi standar pada kolom ini sebelum menerimanya, memverifikasi hal berikut:

  • Subjek cocok dengan alamat email yang ditentukan.
  • Masa berlaku valid.
  • Certificate Authority (CA) penerbit ada dalam daftar tepercaya Google.
  • Sertifikat sesuai dengan batasan teknis Gmail.

Jika kunci dienkripsi, berikan sandi di kolom encryptedKeyPassword. Panggilan metode settings.sendAs.smimeInfo.insert yang berhasil akan menampilkan resource settings.sendAs.smimeInfo id yang digunakan untuk merujuk ke kunci pada masa mendatang.

Mencantumkan kunci S/MIME pengguna

Gunakan metode settings.sendAs.smimeInfo.list pada resource settings.sendAs.smimeInfo untuk menampilkan daftar kunci S/MIME untuk pengguna tertentu dan alias tertentu. Identifikasi alias target menggunakan parameter jalur berikut:

  • userId: Alamat email pengguna. Gunakan nilai khusus me untuk menunjukkan pengguna yang diautentikasi.

  • sendAsEmail: Alias yang kuncinya akan dicantumkan. Alamat email ini muncul di header From: untuk email yang dikirim menggunakan alias ini.

Mengambil kunci S/MIME untuk alias

Gunakan metode settings.sendAs.smimeInfo.get pada resource settings.sendAs.smimeInfo untuk menampilkan kunci S/MIME tertentu untuk alias "kirim sebagai" tertentu bagi pengguna. Identifikasi alias target menggunakan parameter jalur berikut:

  • userId: Alamat email pengguna. Gunakan nilai khusus me untuk menunjukkan pengguna yang diautentikasi.

  • sendAsEmail: Alias yang digunakan untuk mengambil kunci. Alamat email ini muncul di header From: untuk email yang dikirim menggunakan alias ini.

Menghapus kunci S/MIME

Gunakan metode settings.sendAs.smimeInfo.delete pada resource settings.sendAs.smimeInfo untuk menghapus kunci S/MIME yang ditentukan dari alias. Identifikasi alias target menggunakan parameter jalur berikut:

  • userId: Alamat email pengguna. Gunakan nilai khusus me untuk menunjukkan pengguna yang diautentikasi.

  • sendAsEmail: Alias tempat Anda menghapus kunci. Alamat email ini muncul di header From: untuk email yang dikirim menggunakan alias ini.

  • id: ID tetap untuk smimeInfo.

Kunci yang dihapus tidak lagi terlihat atau dapat digunakan. Anda tidak dapat mendekripsi email S/MIME yang diterima yang dienkripsi menggunakan kunci publik yang sesuai. Sebelum menghapus kunci, batalkan kunci tersebut dengan otoritas penerbitnya (CA).

Menetapkan kunci S/MIME default untuk alias

Gunakan metode settings.sendAs.smimeInfo.setDefault pada resource settings.sendAs.smimeInfo untuk menandai kunci S/MIME yang ditentukan sebagai default untuk alias yang ditentukan. Identifikasi alias target menggunakan parameter jalur berikut:

  • userId: Alamat email pengguna. Gunakan nilai khusus me untuk menunjukkan pengguna yang diautentikasi.

  • sendAsEmail: Alias yang akan ditetapkan sebagai kunci default. Alamat email ini muncul di header From: untuk email yang dikirim menggunakan alias ini.

  • id: ID tetap untuk smimeInfo.

Hanya satu kunci S/MIME yang menjadi default untuk alias kirim sebagai pengguna. Memanggil metode settings.sendAs.smimeInfo.setDefault akan membatalkan setelan default sebelumnya.

Saat pengguna menerima pesan S/MIME yang ditandatangani dengan kunci tertentu, Gmail mengaitkan kunci dengan not_beforetanggal validitas paling jauh di masa mendatang sebagai default saat mengenkripsi email yang dikirim ke pengguna terkait. Untuk memastikan bahwa pengguna Gmail yang telah berkomunikasi dengan pengguna menggunakan kunci default baru, pastikan kunci default baru memiliki tanggal not_before yang lebih baru daripada kunci default sebelumnya atau batalkan kunci default sebelumnya.

Contoh kode

Contoh kode berikut menunjukkan cara menggunakan Gmail API untuk mengelola sertifikat S/MIME bagi organisasi dengan beberapa pengguna:

Membuat resource smimeInfo untuk sertifikat S/MIME

Contoh kode ini menunjukkan cara membaca sertifikat dari file, mengenkodekannya ke string Base64URL, dan menetapkannya ke kolom pkcs12 di resource settings.sendAs.smimeInfo:

Java

gmail/snippets/src/main/java/CreateSmimeInfo.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import java.io.FileInputStream;
import java.io.IOException;
import java.io.InputStream;
import java.util.Base64;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Create SmimeInfo API */
public class CreateSmimeInfo {
  /**
   * Create an SmimeInfo resource for a certificate from file.
   *
   * @param filename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param password Password for the certificate file, or null if the file is not
   *                 password-protected.
   * @return An SmimeInfo object with the specified certificate.
   */
  public static SmimeInfo createSmimeInfo(String filename, String password) {
    SmimeInfo smimeInfo = null;
    InputStream in = null;

    try {
      File file = new File(filename);
      in = new FileInputStream(file);
      byte[] fileContent = new byte[(int) file.length()];
      in.read(fileContent);

      smimeInfo = new SmimeInfo();
      smimeInfo.setPkcs12(Base64.getUrlEncoder().encodeToString(fileContent));
      if (password != null && password.length() > 0) {
        smimeInfo.setEncryptedKeyPassword(password);
      }
    } catch (Exception e) {
      System.out.printf("An error occured while reading the certificate file: %s\n", e);
    } finally {
      try {
        if (in != null) {
          in.close();
        }
      } catch (IOException ioe) {
        System.out.printf("An error occured while closing the input stream: %s\n", ioe);
      }
    }
    return smimeInfo;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime snippets/create_smime_info.py
import base64


def create_smime_info(cert_filename, cert_password):
  """Create an smimeInfo resource for a certificate from file.
  Args:
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
  Returns : Smime object, including smime information
  """

  smime_info = None
  try:
    with open(cert_filename, "rb") as cert:
      smime_info = {}
      data = cert.read().encode("UTF-8")
      smime_info["pkcs12"] = base64.urlsafe_b64encode(data).decode()
      if cert_password and len(cert_password) > 0:
        smime_info["encryptedKeyPassword"] = cert_password

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occurred while reading the certificate file: {error}")
    smime_info = None

  return smime_info


if __name__ == "__main__":
  print(create_smime_info(cert_filename="xyz", cert_password="xyz"))

Mengupload sertifikat S/MIME

Untuk mengupload sertifikat, panggil metode settings.sendAs.smimeInfo.insert dan berikan resource settings.sendAs.smimeInfo dalam isi permintaan:

Java

gmail/snippets/src/main/java/InsertSmimeInfo.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Smime Certificate API*/
public class InsertSmimeInfo {
  /**
   * Upload an S/MIME certificate for the user.
   *
   * @param userId      User's email address.
   * @param sendAsEmail The "send as" email address, or null if it should be the same as userId.
   * @param smimeInfo   The SmimeInfo object containing the user's S/MIME certificate.
   * @return An SmimeInfo object with details about the uploaded certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static SmimeInfo insertSmimeInfo(String userId,
                                          String sendAsEmail,
                                          SmimeInfo smimeInfo)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    try {
      SmimeInfo results = service.users().settings().sendAs().smimeInfo()
          .insert(userId, sendAsEmail, smimeInfo)
          .execute();
      System.out.printf("Inserted certificate, id: %s\n", results.getId());
      return results;
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occured: %s", e);
    }
    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime snippets/insert_smime_info.py
import create_smime_info
import google.auth
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def insert_smime_info():
  """Upload an S/MIME certificate for the user.
  Print the inserted certificate's id
  Returns : Result object with inserted certificate id and other meta-data

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    user_id = "gduser1@workspacesamples.dev"
    smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
        cert_filename="xyz", cert_password="xyz"
    )
    send_as_email = None

    if not send_as_email:
      send_as_email = user_id

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .insert(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, body=smime_info)
        .execute()
    )
    print(f'Inserted certificate; id: {results["id"]}')

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred: {error}")
    results = None

  return results


if __name__ == "__main__":
  insert_smime_info()

Mengelola sertifikat beberapa pengguna

Contoh kode ini menunjukkan cara mengelola sertifikat untuk beberapa pengguna dalam organisasi dalam satu panggilan batch:

Menyisipkan sertifikat dari file CSV

Berikut adalah contoh file CSV yang mencantumkan ID pengguna dan jalur ke sertifikat setiap pengguna:

$ cat certificates.csv
user1@example.com,/path/to/user1_cert.p12,cert_password_1
user2@example.com,/path/to/user2_cert.p12,cert_password_2
user3@example.com,/path/to/user3_cert.p12,cert_password_3

Java

Anda dapat menggunakan contoh CreateSmimeInfo dan InsertSmimeInfo untuk mengupload sertifikat bagi pengguna yang ditentukan dalam file CSV:

gmail/snippets/src/main/java/InsertCertFromCsv.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import org.apache.commons.csv.CSVFormat;
import org.apache.commons.csv.CSVParser;
import org.apache.commons.csv.CSVRecord;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Certificate from CSV File */
public class InsertCertFromCsv {
  /**
   * Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
   *
   * <p>Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate, and the
   * certificate password.
   *
   * @param csvFilename Name of the CSV file.
   */
  public static void insertCertFromCsv(String csvFilename) {
    try {
      File csvFile = new File(csvFilename);
      CSVParser parser =
          CSVParser.parse(csvFile, java.nio.charset.StandardCharsets.UTF_8, CSVFormat.DEFAULT);
      for (CSVRecord record : parser) {
        String userId = record.get(0);
        String certFilename = record.get(1);
        String certPassword = record.get(2);
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        if (smimeInfo != null) {
          InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
              userId,
              smimeInfo);
        } else {
          System.err.printf("Unable to read certificate file for userId: %s\n", userId);
        }
      }
    } catch (Exception e) {
      System.err.printf("An error occured while reading the CSV file: %s", e);
    }
  }
}

Python

Anda dapat menggunakan contoh create_smime_info dan insert_smime_info untuk mengupload sertifikat bagi pengguna yang ditentukan dalam file CSV:

gmail/snippet/smime snippets/insert_cert_from_csv.py
import csv

import create_smime_info
import insert_smime_info


def insert_cert_from_csv(csv_filename):
  """Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
  Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate,
  and the certificate password.

  Args:
    csv_filename: Name of the CSV file.
  """

  try:
    with open(csv_filename, "rb") as cert:
      csv_reader = csv.reader(cert, delimiter=",")
      next(csv_reader, None)  # skip CSV file header
      for row in csv_reader:
        user_id = row[0]
        cert_filename = row[1]
        cert_password = row[2]
        smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
            cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
        )
        if smime_info:
          insert_smime_info.insert_smime_info()
        else:
          print(f"Unable to read certificate file for user_id: {user_id}")
        return smime_info

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occured while reading the CSV file: {error}")


if __name__ == "__main__":
  insert_cert_from_csv(csv_filename="xyz")

Pengelolaan sertifikat

Contoh ini menggabungkan beberapa metode dari resource settings.sendAs.smimeInfo untuk menunjukkan cara mengelola sertifikat untuk organisasi Anda. Mencantumkan sertifikat untuk pengguna. Jika sertifikat default telah habis masa berlakunya atau tidak ditetapkan, sertifikat yang ditemukan dalam file yang ditentukan akan diupload. Kemudian, sertifikat yang masa berlakunya paling lama akan ditetapkan sebagai default.

Kemudian, fungsi ini memproses file CSV, mirip dengan contoh Menyisipkan sertifikat dari file CSV sebelumnya.

Java

gmail/snippets/src/main/java/UpdateSmimeCerts.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.ListSmimeInfoResponse;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;
import java.time.Instant;
import java.time.LocalDateTime;
import java.time.ZoneId;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Update Smime Certificate API*/
public class UpdateSmimeCerts {
  /**
   * Update S/MIME certificates for the user.
   *
   * <p>First performs a lookup of all certificates for a user. If there are no certificates, or
   * they all expire before the specified date/time, uploads the certificate in the specified file.
   * If the default certificate is expired or there was no default set, chooses the certificate with
   * the expiration furthest into the future and sets it as default.
   *
   * @param userId       User's email address.
   * @param sendAsEmail  The "send as" email address, or None if it should be the same as user_id.
   * @param certFilename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param certPassword Password for the certificate file, or None if the file is not
   *                     password-protected.
   * @param expireTime   DateTime object against which the certificate expiration is compared. If
   *                     None, uses the current time. @ returns: The ID of the default certificate.
   * @return The ID of the default certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static String updateSmimeCerts(String userId,
                                        String sendAsEmail,
                                        String certFilename,
                                        String certPassword,
                                        LocalDateTime expireTime)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    ListSmimeInfoResponse listResults;
    try {
      listResults =
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().list(userId, sendAsEmail).execute();
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occurred during list: %s\n", e);
      return null;
    }

    String defaultCertId = null;
    String bestCertId = null;
    LocalDateTime bestCertExpire = LocalDateTime.MIN;

    if (expireTime == null) {
      expireTime = LocalDateTime.now();
    }
    if (listResults != null && listResults.getSmimeInfo() != null) {
      for (SmimeInfo smimeInfo : listResults.getSmimeInfo()) {
        String certId = smimeInfo.getId();
        boolean isDefaultCert = smimeInfo.getIsDefault();
        if (isDefaultCert) {
          defaultCertId = certId;
        }
        LocalDateTime exp =
            LocalDateTime.ofInstant(
                Instant.ofEpochMilli(smimeInfo.getExpiration()), ZoneId.systemDefault());
        if (exp.isAfter(expireTime)) {
          if (exp.isAfter(bestCertExpire)) {
            bestCertId = certId;
            bestCertExpire = exp;
          }
        } else {
          if (isDefaultCert) {
            defaultCertId = null;
          }
        }
      }
    }
    if (defaultCertId == null) {
      String defaultId = bestCertId;
      if (defaultId == null && certFilename != null) {
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        SmimeInfo insertResults = InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
            sendAsEmail,
            smimeInfo);
        if (insertResults != null) {
          defaultId = insertResults.getId();
        }
      }

      if (defaultId != null) {
        try {
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(userId, sendAsEmail, defaultId)
              .execute();
          return defaultId;
        } catch (IOException e) {
          System.err.printf("An error occured during setDefault: %s", e);
        }
      }
    } else {
      return defaultCertId;
    }

    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime snippets/update_smime_cert.py
from datetime import datetime

import create_smime_info
import google.auth
import insert_smime_info
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def update_smime_cert(
    user_id, send_as_email, cert_filename, cert_password, expire_dt
):
  """Update S/MIME certificates for the user.

  First performs a lookup of all certificates for a user.  If there are no
  certificates, or they all expire before the specified date/time, uploads the
  certificate in the specified file.  If the default certificate is expired or
  there was no default set, chooses the certificate with the expiration furthest
  into the future and sets it as default.

  Args:
    user_id: User's email address.
    send_as_email: The "send as" email address, or None if it should be the same
        as user_id.
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
    expire_dt: DateTime object against which the certificate expiration is
      compared.  If None, uses the current time.

  Returns:
    The ID of the default certificate.

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  if not send_as_email:
    send_as_email = user_id

  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .list(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email)
        .execute()
    )

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred during list: {error}")
    return None

  default_cert_id = None
  best_cert_id = (None, datetime.datetime.fromtimestamp(0))

  if not expire_dt:
    expire_dt = datetime.datetime.now()
  if results and "smimeInfo" in results:
    for smime_info in results["smimeInfo"]:
      cert_id = smime_info["id"]
      is_default_cert = smime_info["isDefault"]
      if is_default_cert:
        default_cert_id = cert_id
      exp = datetime.datetime.fromtimestamp(smime_info["expiration"] / 1000)
      if exp > expire_dt:
        if exp > best_cert_id[1]:
          best_cert_id = (cert_id, exp)
      else:
        if is_default_cert:
          default_cert_id = None

  if not default_cert_id:
    default_id = best_cert_id[0]
    if not default_id and cert_filename:
      create_smime_info.create_smime_info(
          cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
      )
      results = insert_smime_info.insert_smime_info()
      if results:
        default_id = results["id"]

    if default_id:
      try:
        # pylint: disable=maybe-no-member
        service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(
            userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, id=default_id
        ).execute()
        return default_id
      except HttpError as error:
        print(f"An error occurred during setDefault: {error}")
  else:
    return default_cert_id

  return None


if __name__ == "__main__":
  update_smime_cert(
      user_id="xyz",
      send_as_email=None,
      cert_filename="xyz",
      cert_password="xyz",
      expire_dt=None,
  )