إدارة شهادات S/MIME باستخدام Gmail API

يوضّح هذا المستند كيفية استخدام شهادات البريد الإلكتروني S/MIME في واجهة برمجة التطبيقات Gmail API.

توفّر واجهة برمجة التطبيقات Gmail API إمكانية الوصول آليًا لإدارة شهادات البريد الإلكتروني S/MIME للمستخدمين في نطاق Google Workspace.

على المشرف تفعيل S/MIME المُستضاف للنطاق لكي تعمل الشهادات.

يوفّر معيار S/MIME مواصفات لتشفير المفتاح العمومي وتوقيع بيانات MIME. عند إعداد شهادات S/MIME في حساب مستخدم، يستخدمها Gmail بالطرق التالية:

  • توقيع الرسائل الصادرة باستخدام شهادة المستخدم والمفتاح الخاص

  • فك تشفير البريد الوارد باستخدام المفتاح الخاص بالمستخدم

  • تشفير البريد الصادر باستخدام شهادة المستلم والمفتاح العام

  • التحقّق من البريد الوارد باستخدام شهادة المرسِل والمفتاح العام

يمكنك إنشاء شهادات S/MIME فردية وتحميلها باستخدام واجهة برمجة التطبيقات Gmail API. تكون كل شهادة S/MIME مخصّصة لاسم مستعار معيّن لحساب بريد إلكتروني خاص بمستخدم. تتضمّن الأسماء المستعارة عنوان البريد الإلكتروني الأساسي وعناوين "الإرسال باسم" المخصّصة. تحدّد واجهة برمجة التطبيقات شهادة S/MIME واحدة كشهادة تلقائية لكل اسم مستعار.

لمزيد من المعلومات حول العناوين البديلة، يُرجى الاطّلاع على إدارة العناوين البديلة والتوقيعات باستخدام Gmail API.

تفويض الوصول إلى واجهة برمجة التطبيقات

للسماح بالوصول إلى واجهة برمجة تطبيقات Gmail، استخدِم إحدى الطرق التالية:

  1. استخدِم حساب خدمة مع تفويض على مستوى النطاق. للحصول على شرح لهذه المصطلحات، يُرجى الاطّلاع على التعرّف على المصادقة والتفويض. لتفعيل هذا الخيار، يُرجى الاطّلاع على إنشاء بيانات اعتماد الوصول.

  2. استخدِم مسار OAuth 2.0 العادي الذي يتطلّب موافقة المستخدم النهائي للحصول على رمز مميز للوصول إلى OAuth 2.0. لمزيد من المعلومات، اطّلِع على لمحة عن المصادقة والتفويض.

    لاستخدام هذا الخيار، على مشرف النطاق وضع علامة في مربّع الاختيار تفعيل ترميز S/MIME لإرسال الرسائل الإلكترونية واستلامها في وحدة تحكّم المشرف في Google. لمزيد من المعلومات، يُرجى الاطّلاع على تفعيل S/MIME المستضاف في وحدة تحكّم المشرف في Google.

نطاقات ACL

تعتمد واجهة برمجة التطبيقات Gmail API على نطاقات قائمة التحكم بالوصول نفسها التي تستخدمها طرق Gmail sendAs:

  • gmail.settings.basic: هذا النطاق مطلوب لتعديل شهادة S/MIME الأساسية.SendAs

  • gmail.settings.sharing: هذا النطاق مطلوب لتعديل من S/MIME المخصّص.

ضبط مفاتيح S/MIME

يتيح المرجع settings.sendAs.smimeInfo عدة طرق لإدارة شهادات S/MIME. ترتبط كل شهادة باسم مستعار واحد للمستخدم.

لتحديد الأسماء المستعارة التي يمكن للمستخدم إرسال الرسائل منها، استخدِم طريقة settings.sendAs.list في مورد settings.sendAs.

تحميل مفتاح S/MIME

استخدِم طريقة settings.sendAs.smimeInfo.insert في المورد settings.sendAs.smimeInfo لتحميل مفتاح S/MIME جديد لاسم مستعار يخص مستخدمًا. حدِّد الاسم المستعار المستهدف باستخدام مَعلمات المسار التالية:

  • userId: عنوان البريد الإلكتروني للمستخدم. استخدِم القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمّت مصادقته.

  • sendAsEmail: الاسم المستعار الذي تحمّل المفتاح إليه. يظهر عنوان البريد الإلكتروني هذا في رأس From: للرسائل الإلكترونية التي يتم إرسالها باستخدام هذا العنوان البديل للبريد الإلكتروني.

يجب أن تكون شهادة S/MIME والمفتاح الخاص متوفّرَين في الحقل pkcs12 بهذا التنسيق، ويجب عدم ضبط أي حقول أخرى في الطلب. يحتوي الحقل pkcs12 على مفتاح S/MIME الخاص بالمستخدم وسلسلة شهادات التوقيع. تُجري واجهة برمجة التطبيقات عمليات التحقّق القياسية من صحة هذا الحقل قبل قبوله، وذلك من خلال التحقّق من ما يلي:

  • يتطابق الموضوع مع عنوان البريد الإلكتروني المحدّد.
  • فترات انتهاء الصلاحية صالحة.
  • أن تكون هيئة إصدار الشهادات (CA) التي أصدرت الشهادة مدرَجة في قائمة Google الموثوق بها.
  • تتطابق الشهادات مع القيود الفنية في Gmail.

إذا كان المفتاح مشفّرًا، يجب أن تكون كلمة المرور في الحقل encryptedKeyPassword. يؤدي طلب إجراء settings.sendAs.smimeInfo.insert بنجاح إلى عرض المورد settings.sendAs.smimeInfo id المستخدَم للإشارة إلى المفتاح في المستقبل.

عرض قائمة بمفاتيح S/MIME الخاصة بالمستخدم

استخدِم طريقة settings.sendAs.smimeInfo.list في مورد settings.sendAs.smimeInfo لعرض قائمة بمفاتيح S/MIME للمستخدم المحدّد والاسم المستعار المحدّد. حدِّد الاسم المستعار المستهدف باستخدام مَعلمات المسار التالية:

  • userId: عنوان البريد الإلكتروني للمستخدم. استخدِم القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمّت مصادقته.

  • sendAsEmail: الاسم المستعار الذي سيتم عرض المفاتيح الخاصة به. يظهر عنوان البريد الإلكتروني هذا في رأس الرسالة From: للرسائل الإلكترونية المُرسَلة باستخدام هذا الاسم المستعار.

استرداد مفاتيح S/MIME لاسم مستعار

استخدِم طريقة settings.sendAs.smimeInfo.get في مورد settings.sendAs.smimeInfo لعرض مفاتيح S/MIME المحدّدة لاسم مستعار محدّد للإرسال كـ (send-as) خاص بمستخدم. حدِّد الاسم المستعار المستهدف باستخدام مَعلمات المسار التالية:

  • userId: عنوان البريد الإلكتروني للمستخدم. استخدِم القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمّت مصادقته.

  • sendAsEmail: الاسم المستعار الذي تسترد المفاتيح له. يظهر عنوان البريد الإلكتروني هذا في رأس From: للرسائل الإلكترونية التي يتم إرسالها باستخدام هذا العنوان البديل للبريد الإلكتروني.

حذف مفتاح S/MIME

استخدِم طريقة settings.sendAs.smimeInfo.delete في مورد settings.sendAs.smimeInfo لحذف مفتاح S/MIME المحدّد من اسم مستعار. حدِّد الاسم المستعار المستهدف باستخدام مَعلمات مسار URL التالية:

  • userId: عنوان البريد الإلكتروني للمستخدم. استخدِم القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمّت مصادقته.

  • sendAsEmail: الاسم المستعار الذي تريد حذف المفاتيح منه. يظهر عنوان البريد الإلكتروني هذا في رأس From: للرسائل الإلكترونية التي يتم إرسالها باستخدام هذا العنوان البديل للبريد الإلكتروني.

  • id: رقم التعريف غير القابل للتغيير الخاص بـ smimeInfo.

ضبط مفتاح S/MIME التلقائي لاسم مستعار

استخدِم طريقة settings.sendAs.smimeInfo.setDefault في مورد settings.sendAs.smimeInfo لوضع علامة على مفتاح S/MIME المحدّد باعتباره المفتاح التلقائي للاسم المستعار المحدّد. حدِّد الاسم المستعار المستهدف باستخدام مَعلمات المسار التالية:

  • userId: عنوان البريد الإلكتروني للمستخدم. استخدِم القيمة الخاصة me للإشارة إلى المستخدم الذي تمّت مصادقته.

  • sendAsEmail: الاسم المستعار للمفاتيح التي سيتم ضبطها كإعداد تلقائي. يظهر عنوان البريد الإلكتروني هذا في رأس From: للرسائل الإلكترونية التي يتم إرسالها باستخدام هذا العنوان البديل للبريد الإلكتروني.

  • id: رقم التعريف غير القابل للتغيير الخاص بـ smimeInfo.

عيّنات تعليمات برمجية

تعرض عيّنات الرموز البرمجية التالية كيفية استخدام واجهة برمجة التطبيقات Gmail API لإدارة شهادات S/MIME لمؤسسة تضم عدة مستخدمين:

إنشاء مصدر smimeInfo لشهادة S/MIME

يوضّح نموذج الرمز البرمجي هذا كيفية قراءة شهادة من ملف، وترميزها إلى سلسلة Base64URL، وتعيينها إلى الحقل pkcs12 في المورد settings.sendAs.smimeInfo:

جافا

gmail/snippets/src/main/java/CreateSmimeInfo.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import java.io.FileInputStream;
import java.io.IOException;
import java.io.InputStream;
import java.util.Base64;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Create SmimeInfo API */
public class CreateSmimeInfo {
  /**
   * Create an SmimeInfo resource for a certificate from file.
   *
   * @param filename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param password Password for the certificate file, or null if the file is not
   *                 password-protected.
   * @return An SmimeInfo object with the specified certificate.
   */
  public static SmimeInfo createSmimeInfo(String filename, String password) {
    SmimeInfo smimeInfo = null;
    InputStream in = null;

    try {
      File file = new File(filename);
      in = new FileInputStream(file);
      byte[] fileContent = new byte[(int) file.length()];
      in.read(fileContent);

      smimeInfo = new SmimeInfo();
      smimeInfo.setPkcs12(Base64.getUrlEncoder().encodeToString(fileContent));
      if (password != null && password.length() > 0) {
        smimeInfo.setEncryptedKeyPassword(password);
      }
    } catch (Exception e) {
      System.out.printf("An error occured while reading the certificate file: %s\n", e);
    } finally {
      try {
        if (in != null) {
          in.close();
        }
      } catch (IOException ioe) {
        System.out.printf("An error occured while closing the input stream: %s\n", ioe);
      }
    }
    return smimeInfo;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime snippets/create_smime_info.py
import base64


def create_smime_info(cert_filename, cert_password):
  """Create an smimeInfo resource for a certificate from file.
  Args:
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
  Returns : Smime object, including smime information
  """

  smime_info = None
  try:
    with open(cert_filename, "rb") as cert:
      smime_info = {}
      data = cert.read().encode("UTF-8")
      smime_info["pkcs12"] = base64.urlsafe_b64encode(data).decode()
      if cert_password and len(cert_password) > 0:
        smime_info["encryptedKeyPassword"] = cert_password

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occurred while reading the certificate file: {error}")
    smime_info = None

  return smime_info


if __name__ == "__main__":
  print(create_smime_info(cert_filename="xyz", cert_password="xyz"))

تحميل شهادة S/MIME

لتحميل شهادة، استخدِم طريقة settings.sendAs.smimeInfo.insert وقدِّم مصدر settings.sendAs.smimeInfo في نص الطلب:

جافا

gmail/snippets/src/main/java/InsertSmimeInfo.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Smime Certificate API*/
public class InsertSmimeInfo {
  /**
   * Upload an S/MIME certificate for the user.
   *
   * @param userId      User's email address.
   * @param sendAsEmail The "send as" email address, or null if it should be the same as userId.
   * @param smimeInfo   The SmimeInfo object containing the user's S/MIME certificate.
   * @return An SmimeInfo object with details about the uploaded certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static SmimeInfo insertSmimeInfo(String userId,
                                          String sendAsEmail,
                                          SmimeInfo smimeInfo)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    try {
      SmimeInfo results = service.users().settings().sendAs().smimeInfo()
          .insert(userId, sendAsEmail, smimeInfo)
          .execute();
      System.out.printf("Inserted certificate, id: %s\n", results.getId());
      return results;
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occured: %s", e);
    }
    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime snippets/insert_smime_info.py
import create_smime_info
import google.auth
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def insert_smime_info():
  """Upload an S/MIME certificate for the user.
  Print the inserted certificate's id
  Returns : Result object with inserted certificate id and other meta-data

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    user_id = "gduser1@workspacesamples.dev"
    smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
        cert_filename="xyz", cert_password="xyz"
    )
    send_as_email = None

    if not send_as_email:
      send_as_email = user_id

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .insert(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, body=smime_info)
        .execute()
    )
    print(f'Inserted certificate; id: {results["id"]}')

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred: {error}")
    results = None

  return results


if __name__ == "__main__":
  insert_smime_info()

إدارة شهادات مستخدمين متعدّدين

تعرض عيّنات الرموز البرمجية هذه كيفية إدارة الشهادات لعدة مستخدمين في مؤسسة من خلال طلب مجمّع واحد:

إدراج شهادات من ملف CSV

في ما يلي نموذج لملف CSV يتضمّن معرّفات المستخدمين ومسار شهادة كل مستخدم:

$ cat certificates.csv
user1@example.com,/path/to/user1_cert.p12,cert_password_1
user2@example.com,/path/to/user2_cert.p12,cert_password_2
user3@example.com,/path/to/user3_cert.p12,cert_password_3

جافا

يمكنك استخدام نماذج CreateSmimeInfo وInsertSmimeInfo لتحميل الشهادات الخاصة بالمستخدمين المحدّدين في ملف CSV:

gmail/snippets/src/main/java/InsertCertFromCsv.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import org.apache.commons.csv.CSVFormat;
import org.apache.commons.csv.CSVParser;
import org.apache.commons.csv.CSVRecord;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Certificate from CSV File */
public class InsertCertFromCsv {
  /**
   * Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
   *
   * <p>Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate, and the
   * certificate password.
   *
   * @param csvFilename Name of the CSV file.
   */
  public static void insertCertFromCsv(String csvFilename) {
    try {
      File csvFile = new File(csvFilename);
      CSVParser parser =
          CSVParser.parse(csvFile, java.nio.charset.StandardCharsets.UTF_8, CSVFormat.DEFAULT);
      for (CSVRecord record : parser) {
        String userId = record.get(0);
        String certFilename = record.get(1);
        String certPassword = record.get(2);
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        if (smimeInfo != null) {
          InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
              userId,
              smimeInfo);
        } else {
          System.err.printf("Unable to read certificate file for userId: %s\n", userId);
        }
      }
    } catch (Exception e) {
      System.err.printf("An error occured while reading the CSV file: %s", e);
    }
  }
}

Python

يمكنك استخدام نماذج create_smime_info و insert_smime_info لتحميل الشهادات الخاصة بالمستخدمين المحدّدين في ملف CSV:

gmail/snippet/smime snippets/insert_cert_from_csv.py
import csv

import create_smime_info
import insert_smime_info


def insert_cert_from_csv(csv_filename):
  """Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
  Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate,
  and the certificate password.

  Args:
    csv_filename: Name of the CSV file.
  """

  try:
    with open(csv_filename, "rb") as cert:
      csv_reader = csv.reader(cert, delimiter=",")
      next(csv_reader, None)  # skip CSV file header
      for row in csv_reader:
        user_id = row[0]
        cert_filename = row[1]
        cert_password = row[2]
        smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
            cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
        )
        if smime_info:
          insert_smime_info.insert_smime_info()
        else:
          print(f"Unable to read certificate file for user_id: {user_id}")
        return smime_info

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occured while reading the CSV file: {error}")


if __name__ == "__main__":
  insert_cert_from_csv(csv_filename="xyz")

إدارة الشهادات

يجمع هذا النموذج عدة طرق من المرجع settings.sendAs.smimeInfo لإظهار كيفية إدارة الشهادات لمؤسستك. تعرض هذه السمة قائمة بالشهادات الخاصة بالمستخدم. إذا انتهت صلاحية الشهادة التلقائية أو لم يتم ضبطها، سيتم تحميل الشهادة التي تم العثور عليها في الملف المحدّد. بعد ذلك، يتم ضبط الشهادة التي يكون تاريخ انتهاء صلاحيتها الأبعد في المستقبل كشهادة تلقائية.

تعالج هذه الدالة بعد ذلك ملف CSV، على غرار نموذج إدراج الشهادات من ملف CSV السابق.

جافا

gmail/snippets/src/main/java/UpdateSmimeCerts.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.ListSmimeInfoResponse;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;
import java.time.Instant;
import java.time.LocalDateTime;
import java.time.ZoneId;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Update Smime Certificate API*/
public class UpdateSmimeCerts {
  /**
   * Update S/MIME certificates for the user.
   *
   * <p>First performs a lookup of all certificates for a user. If there are no certificates, or
   * they all expire before the specified date/time, uploads the certificate in the specified file.
   * If the default certificate is expired or there was no default set, chooses the certificate with
   * the expiration furthest into the future and sets it as default.
   *
   * @param userId       User's email address.
   * @param sendAsEmail  The "send as" email address, or None if it should be the same as user_id.
   * @param certFilename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param certPassword Password for the certificate file, or None if the file is not
   *                     password-protected.
   * @param expireTime   DateTime object against which the certificate expiration is compared. If
   *                     None, uses the current time. @ returns: The ID of the default certificate.
   * @return The ID of the default certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static String updateSmimeCerts(String userId,
                                        String sendAsEmail,
                                        String certFilename,
                                        String certPassword,
                                        LocalDateTime expireTime)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    ListSmimeInfoResponse listResults;
    try {
      listResults =
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().list(userId, sendAsEmail).execute();
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occurred during list: %s\n", e);
      return null;
    }

    String defaultCertId = null;
    String bestCertId = null;
    LocalDateTime bestCertExpire = LocalDateTime.MIN;

    if (expireTime == null) {
      expireTime = LocalDateTime.now();
    }
    if (listResults != null && listResults.getSmimeInfo() != null) {
      for (SmimeInfo smimeInfo : listResults.getSmimeInfo()) {
        String certId = smimeInfo.getId();
        boolean isDefaultCert = smimeInfo.getIsDefault();
        if (isDefaultCert) {
          defaultCertId = certId;
        }
        LocalDateTime exp =
            LocalDateTime.ofInstant(
                Instant.ofEpochMilli(smimeInfo.getExpiration()), ZoneId.systemDefault());
        if (exp.isAfter(expireTime)) {
          if (exp.isAfter(bestCertExpire)) {
            bestCertId = certId;
            bestCertExpire = exp;
          }
        } else {
          if (isDefaultCert) {
            defaultCertId = null;
          }
        }
      }
    }
    if (defaultCertId == null) {
      String defaultId = bestCertId;
      if (defaultId == null && certFilename != null) {
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        SmimeInfo insertResults = InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
            sendAsEmail,
            smimeInfo);
        if (insertResults != null) {
          defaultId = insertResults.getId();
        }
      }

      if (defaultId != null) {
        try {
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(userId, sendAsEmail, defaultId)
              .execute();
          return defaultId;
        } catch (IOException e) {
          System.err.printf("An error occured during setDefault: %s", e);
        }
      }
    } else {
      return defaultCertId;
    }

    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime snippets/update_smime_cert.py
from datetime import datetime

import create_smime_info
import google.auth
import insert_smime_info
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def update_smime_cert(
    user_id, send_as_email, cert_filename, cert_password, expire_dt
):
  """Update S/MIME certificates for the user.

  First performs a lookup of all certificates for a user.  If there are no
  certificates, or they all expire before the specified date/time, uploads the
  certificate in the specified file.  If the default certificate is expired or
  there was no default set, chooses the certificate with the expiration furthest
  into the future and sets it as default.

  Args:
    user_id: User's email address.
    send_as_email: The "send as" email address, or None if it should be the same
        as user_id.
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
    expire_dt: DateTime object against which the certificate expiration is
      compared.  If None, uses the current time.

  Returns:
    The ID of the default certificate.

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  if not send_as_email:
    send_as_email = user_id

  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .list(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email)
        .execute()
    )

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred during list: {error}")
    return None

  default_cert_id = None
  best_cert_id = (None, datetime.datetime.fromtimestamp(0))

  if not expire_dt:
    expire_dt = datetime.datetime.now()
  if results and "smimeInfo" in results:
    for smime_info in results["smimeInfo"]:
      cert_id = smime_info["id"]
      is_default_cert = smime_info["isDefault"]
      if is_default_cert:
        default_cert_id = cert_id
      exp = datetime.datetime.fromtimestamp(smime_info["expiration"] / 1000)
      if exp > expire_dt:
        if exp > best_cert_id[1]:
          best_cert_id = (cert_id, exp)
      else:
        if is_default_cert:
          default_cert_id = None

  if not default_cert_id:
    default_id = best_cert_id[0]
    if not default_id and cert_filename:
      create_smime_info.create_smime_info(
          cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
      )
      results = insert_smime_info.insert_smime_info()
      if results:
        default_id = results["id"]

    if default_id:
      try:
        # pylint: disable=maybe-no-member
        service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(
            userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, id=default_id
        ).execute()
        return default_id
      except HttpError as error:
        print(f"An error occurred during setDefault: {error}")
  else:
    return default_cert_id

  return None


if __name__ == "__main__":
  update_smime_cert(
      user_id="xyz",
      send_as_email=None,
      cert_filename="xyz",
      cert_password="xyz",
      expire_dt=None,
  )