S/MIME-Zertifikate verwalten

Die Gmail S/MIME API bietet programmatischen Zugriff zur Verwaltung von S/MIME-E-Mail-Zertifikaten für Nutzer in einer Google Workspace -Domain.

Ein Administrator muss S/MIME für die Domain aktivieren, damit die Zertifikate funktionieren.

Der S/MIME-Standard bietet eine Spezifikation für die Verschlüsselung mit öffentlichen Schlüsseln und das Signieren von MIME-Daten. Wenn Sie S/MIME-Zertifikate im Konto eines Nutzers konfigurieren, verwendet Gmail dieses Zertifikat so:

  • Gmail verwendet das Zertifikat und den privaten Schlüssel des Nutzers, um ausgehende E-Mails zu signieren.
  • Gmail verwendet den privaten Schlüssel des Nutzers, um eingehende E-Mails zu entschlüsseln.
  • Gmail verwendet das Zertifikat und den öffentlichen Schlüssel des Empfängers, um ausgehende E-Mails zu verschlüsseln.
  • Gmail verwendet das Zertifikat und den öffentlichen Schlüssel des Absenders, um eingehende E-Mails zu überprüfen.

Sie generieren einzelne S/MIME-Zertifikate und laden sie über die API hoch. Jedes S/MIME-Zertifikat gilt für einen bestimmten Alias für das E-Mail-Konto eines Nutzers. Aliasse umfassen die primäre E-Mail-Adresse sowie benutzerdefinierte „Senden als“-Adressen. Ein einzelnes S/MIME-Zertifikat wird als Standard für jeden Alias gekennzeichnet.

API-Zugriff autorisieren

Es gibt zwei Möglichkeiten, den Zugriff auf die API zu autorisieren:

  1. Sie können ein Dienstkonto mit der domainweiten Delegierung von Befugnissen verwenden. Eine Erläuterung dieser Begriffe finden Sie in der Übersicht über die Nutzungsbedingungen von Authentifizierung und Autorisierung. Informationen zum Aktivieren dieser Option finden Sie unter Dienstkonto mit domainweiter Befugnisdelegierung erstellen.
  2. Sie können einen standardmäßigen OAuth2-Ablauf verwenden, in dem die Einwilligung des Endnutzers zum Abrufen eines Oauth2-Zugriffstokens erforderlich ist. Weitere Informationen finden Sie unter Authentifizierung und Autorisierung – Übersicht. Damit Sie diese Option verwenden können, muss der Domainadministrator im Steuerfeld der Domain das Kästchen „S/MIME API-Endnutzerzugriff aktiviert“ aktivieren.

ACL-Bereiche

Diese API basiert auf denselben ACL-Bereichen wie die Gmail-Methode "sendAs":

gmail.settings.basic
Dieser Bereich ist für die Aktualisierung des primären SendAs-S/MIME erforderlich.
gmail.settings.sharing
Dieser Bereich ist erforderlich, um benutzerdefiniertes S/MIME-Typ von zu aktualisieren.

API verwenden

Die Ressource users.settings.sendAs.smimeInfo enthält die Methoden, mit denen Sie S/MIME-Zertifikate verwalten. Jedes Zertifikat ist einem „Senden als“-Alias für einen Nutzer zugeordnet.

S/MIME-Schlüssel hochladen

Verwenden Sie die Methode smimeInfo.insert(), um einen neuen S/MIME-Schlüssel für einen Alias hochzuladen, der einem Nutzer gehört. Sie ermitteln den Zielalias mithilfe der folgenden Parameter:

userId
E-Mail-Adresse des Nutzers Sie können den speziellen Wert me verwenden, um den aktuell authentifizierten Nutzer anzugeben.
sendAsEmail
Das Alias, für das Sie den Schlüssel hochladen. Das ist die E-Mail-Adresse, die bei E-Mails, die über dieses Alias gesendet werden, im Header „Von:“ angezeigt wird.

Das S/MIME-Zertifikat und der private Schlüssel sollten in diesem Format im Feld pkcs12 vorhanden sein. In der Anfrage sollten keine anderen Felder festgelegt werden. Das PKCS12-Feld muss sowohl den S/MIME-Schlüssel des Nutzers als auch die Zertifikatkette für die Signatur enthalten. Die API führt Standardvalidierungen für dieses Feld durch, bevor es es akzeptiert. Dabei wird Folgendes überprüft:

  • Der Betreff stimmt mit der angegebenen E-Mail-Adresse überein.
  • Ablaufzeiten sind gültig.
  • Die ausstellende Zertifizierungsstelle ist in unserer Liste vertrauenswürdiger Zertifizierungsstellen enthalten.
  • Die Zertifikate entsprechen den technischen Anforderungen von Gmail.

Wenn der Schlüssel verschlüsselt ist, sollte das Passwort im Feld encryptedKeyPassword stehen. Bei erfolgreichen „insert()“-Aufrufen wird die smimeInfo-ID zurückgegeben, mit der in Zukunft auf den Schlüssel verwiesen werden kann.

S/MIME-Schlüssel eines Nutzers auflisten

Verwenden Sie die Methode smimeInfo.list(), um die Liste der S/MIME-Schlüssel für den jeweiligen Nutzer und den Alias zurückzugeben. Sie ermitteln den Zielalias mithilfe der folgenden Parameter:

userId
E-Mail-Adresse des Nutzers Sie können den speziellen Wert me verwenden, um den aktuell authentifizierten Nutzer anzugeben.
sendAsEmail
Der Alias, für den Schlüssel aufgelistet werden sollen. Das ist die E-Mail-Adresse, die bei E-Mails, die über dieses Alias gesendet werden, im Header „Von:“ angezeigt wird.

S/MIME-Schlüssel für einen Alias abrufen

Verwenden Sie die Methode smimeInfo.get(), um die spezifischen S/MIME-Schlüssel für einen bestimmten „Senden als“-Alias für einen Nutzer zurückzugeben. Sie ermitteln den Zielalias mithilfe der folgenden Parameter:

userId
E-Mail-Adresse des Nutzers Sie können den speziellen Wert me verwenden, um den aktuell authentifizierten Nutzer anzugeben.
sendAsEmail
Der Alias, für den Sie die Schlüssel abrufen. Das ist die E-Mail-Adresse, die bei E-Mails, die über dieses Alias gesendet werden, im Header „Von:“ angezeigt wird.

S/MIME-Schlüssel löschen

Verwenden Sie die Methode smimeInfo.delete(), um den angegebenen S/MIME-Schlüssel aus einem Alias zu löschen. Sie ermitteln den Zielalias mithilfe der folgenden Parameter:

userId
E-Mail-Adresse des Nutzers Sie können den speziellen Wert me verwenden, um den aktuell authentifizierten Nutzer anzugeben.
sendAsEmail
Der Alias, für den Sie die Schlüssel abrufen. Das ist die E-Mail-Adresse, die bei E-Mails, die über dieses Alias gesendet werden, im „Von:“-Header angezeigt wird.
id
Die unveränderliche ID für SmimeInfo.

Standard-S/MIME-Schlüssel für einen Alias festlegen

Verwenden Sie die Methode smimeInfo.setDefault(), um den angegebenen S/MIME-Schlüssel als Standard für den angegebenen Alias zu markieren. Sie ermitteln den Zielalias mithilfe der folgenden Parameter:

userId
E-Mail-Adresse des Nutzers Sie können den speziellen Wert me verwenden, um den aktuell authentifizierten Nutzer anzugeben.
sendAsEmail
Der Alias, für den Sie die Schlüssel abrufen. Das ist die E-Mail-Adresse, die bei E-Mails, die über dieses Alias gesendet werden, im „Von:“-Header angezeigt wird.
id
Die unveränderliche ID für SmimeInfo.

Beispielcode

Die folgenden Codebeispiele zeigen, wie die API zum Verwalten von S/MIME-Zertifikaten für eine Organisation mit mehreren Nutzern verwendet wird.

SmimeInfo-Ressource für ein S/MIME-Zertifikat erstellen

Im folgenden Codebeispiel wird gezeigt, wie ein Zertifikat aus einer Datei gelesen, in einem base64url-String codiert und dem Feld pkcs12 der Ressource smimeInfo zugewiesen wird:

Java

gmail/snippets/src/main/java/CreateSmimeInfo.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import java.io.FileInputStream;
import java.io.IOException;
import java.io.InputStream;
import java.util.Base64;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Create SmimeInfo API */
public class CreateSmimeInfo {
  /**
   * Create an SmimeInfo resource for a certificate from file.
   *
   * @param filename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param password Password for the certificate file, or null if the file is not
   *                 password-protected.
   * @return An SmimeInfo object with the specified certificate.
   */
  public static SmimeInfo createSmimeInfo(String filename, String password) {
    SmimeInfo smimeInfo = null;
    InputStream in = null;

    try {
      File file = new File(filename);
      in = new FileInputStream(file);
      byte[] fileContent = new byte[(int) file.length()];
      in.read(fileContent);

      smimeInfo = new SmimeInfo();
      smimeInfo.setPkcs12(Base64.getUrlEncoder().encodeToString(fileContent));
      if (password != null && password.length() > 0) {
        smimeInfo.setEncryptedKeyPassword(password);
      }
    } catch (Exception e) {
      System.out.printf("An error occured while reading the certificate file: %s\n", e);
    } finally {
      try {
        if (in != null) {
          in.close();
        }
      } catch (IOException ioe) {
        System.out.printf("An error occured while closing the input stream: %s\n", ioe);
      }
    }
    return smimeInfo;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime-ausschnitte/create_smime_info.py
import base64


def create_smime_info(cert_filename, cert_password):
  """Create an smimeInfo resource for a certificate from file.
  Args:
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
  Returns : Smime object, including smime information
  """

  smime_info = None
  try:
    with open(cert_filename, "rb") as cert:
      smime_info = {}
      data = cert.read().encode("UTF-8")
      smime_info["pkcs12"] = base64.urlsafe_b64encode(data).decode()
      if cert_password and len(cert_password) > 0:
        smime_info["encryptedKeyPassword"] = cert_password

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occurred while reading the certificate file: {error}")
    smime_info = None

  return smime_info


if __name__ == "__main__":
  print(create_smime_info(cert_filename="xyz", cert_password="xyz"))

S/MIME-Zertifikat hochladen

Rufen Sie zum Hochladen eines Zertifikats smimeInfo.insert auf und geben Sie die Ressource smimeInfo im Text der Anfrage an:

Java

gmail/snippets/src/main/java/InsertSmimeInfo.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Smime Certificate API*/
public class InsertSmimeInfo {
  /**
   * Upload an S/MIME certificate for the user.
   *
   * @param userId      User's email address.
   * @param sendAsEmail The "send as" email address, or null if it should be the same as userId.
   * @param smimeInfo   The SmimeInfo object containing the user's S/MIME certificate.
   * @return An SmimeInfo object with details about the uploaded certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static SmimeInfo insertSmimeInfo(String userId,
                                          String sendAsEmail,
                                          SmimeInfo smimeInfo)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    try {
      SmimeInfo results = service.users().settings().sendAs().smimeInfo()
          .insert(userId, sendAsEmail, smimeInfo)
          .execute();
      System.out.printf("Inserted certificate, id: %s\n", results.getId());
      return results;
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occured: %s", e);
    }
    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime-ausschnitte/insert_smime_info.py
import create_smime_info
import google.auth
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def insert_smime_info():
  """Upload an S/MIME certificate for the user.
  Print the inserted certificate's id
  Returns : Result object with inserted certificate id and other meta-data

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    user_id = "gduser1@workspacesamples.dev"
    smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
        cert_filename="xyz", cert_password="xyz"
    )
    send_as_email = None

    if not send_as_email:
      send_as_email = user_id

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .insert(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, body=smime_info)
        .execute()
    )
    print(f'Inserted certificate; id: {results["id"]}')

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred: {error}")
    results = None

  return results


if __name__ == "__main__":
  insert_smime_info()

Beispiele für die Verwaltung zahlreicher Nutzerzertifikate

Sie können Zertifikate für viele Nutzer in der Organisation gleichzeitig verwalten. Die folgenden Beispiele zeigen, wie Zertifikate für mehrere Nutzer in einem Batchaufruf verwaltet werden.

Zertifikate aus einer CSV-Datei einfügen

Angenommen, Sie haben eine CSV-Datei, in der die Nutzer-IDs und der Pfad zum Zertifikat jedes Nutzers aufgeführt sind:

$ cat certificates.csv
user1@example.com,/path/to/user1_cert.p12,cert_password_1
user2@example.com,/path/to/user2_cert.p12,cert_password_2
user3@example.com,/path/to/user3_cert.p12,cert_password_3

Java

Sie können die zuvor erwähnten Aufrufe createSmimeInfo und insertSmimeInfo verwenden, um die Zertifikate wie in der CSV-Datei angegeben hochzuladen:

gmail/snippets/src/main/java/InsertCertFromCsv.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import org.apache.commons.csv.CSVFormat;
import org.apache.commons.csv.CSVParser;
import org.apache.commons.csv.CSVRecord;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Certificate from CSV File */
public class InsertCertFromCsv {
  /**
   * Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
   *
   * <p>Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate, and the
   * certificate password.
   *
   * @param csvFilename Name of the CSV file.
   */
  public static void insertCertFromCsv(String csvFilename) {
    try {
      File csvFile = new File(csvFilename);
      CSVParser parser =
          CSVParser.parse(csvFile, java.nio.charset.StandardCharsets.UTF_8, CSVFormat.DEFAULT);
      for (CSVRecord record : parser) {
        String userId = record.get(0);
        String certFilename = record.get(1);
        String certPassword = record.get(2);
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        if (smimeInfo != null) {
          InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
              userId,
              smimeInfo);
        } else {
          System.err.printf("Unable to read certificate file for userId: %s\n", userId);
        }
      }
    } catch (Exception e) {
      System.err.printf("An error occured while reading the CSV file: %s", e);
    }
  }
}

Python

Sie können die zuvor erwähnten Aufrufe create_smime_info und insert_smime_info verwenden, um die Zertifikate wie in der CSV-Datei angegeben hochzuladen:

gmail/snippet/smime-ausschnitte/insert_cert_from_csv.py
import csv

import create_smime_info
import insert_smime_info


def insert_cert_from_csv(csv_filename):
  """Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
  Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate,
  and the certificate password.

  Args:
    csv_filename: Name of the CSV file.
  """

  try:
    with open(csv_filename, "rb") as cert:
      csv_reader = csv.reader(cert, delimiter=",")
      next(csv_reader, None)  # skip CSV file header
      for row in csv_reader:
        user_id = row[0]
        cert_filename = row[1]
        cert_password = row[2]
        smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
            cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
        )
        if smime_info:
          insert_smime_info.insert_smime_info()
        else:
          print(f"Unable to read certificate file for user_id: {user_id}")
        return smime_info

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occured while reading the CSV file: {error}")


if __name__ == "__main__":
  insert_cert_from_csv(csv_filename="xyz")

Zertifikatsverwaltung

In diesem Beispiel werden mehrere Aufrufe der smimeInfo API kombiniert, um zu zeigen, wie Sie Zertifikate für Ihre Organisation verwalten können. Es werden die Zertifikate für den Nutzer aufgelistet. Wenn das Standardzertifikat abgelaufen oder nicht festgelegt ist, wird das Zertifikat in der angegebenen Datei hochgeladen. Dann wird das Zertifikat als Standard festgelegt, dessen Ablauf am weitesten in der Zukunft liegt.

Dieses wird dann von einer Funktion aufgerufen, die wie im vorherigen Beispiel eine CSV-Datei verarbeitet.

Java

gmail/snippets/src/main/java/UpdateSmimeCerts.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.ListSmimeInfoResponse;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;
import java.time.Instant;
import java.time.LocalDateTime;
import java.time.ZoneId;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Update Smime Certificate API*/
public class UpdateSmimeCerts {
  /**
   * Update S/MIME certificates for the user.
   *
   * <p>First performs a lookup of all certificates for a user. If there are no certificates, or
   * they all expire before the specified date/time, uploads the certificate in the specified file.
   * If the default certificate is expired or there was no default set, chooses the certificate with
   * the expiration furthest into the future and sets it as default.
   *
   * @param userId       User's email address.
   * @param sendAsEmail  The "send as" email address, or None if it should be the same as user_id.
   * @param certFilename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param certPassword Password for the certificate file, or None if the file is not
   *                     password-protected.
   * @param expireTime   DateTime object against which the certificate expiration is compared. If
   *                     None, uses the current time. @ returns: The ID of the default certificate.
   * @return The ID of the default certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static String updateSmimeCerts(String userId,
                                        String sendAsEmail,
                                        String certFilename,
                                        String certPassword,
                                        LocalDateTime expireTime)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    ListSmimeInfoResponse listResults;
    try {
      listResults =
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().list(userId, sendAsEmail).execute();
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occurred during list: %s\n", e);
      return null;
    }

    String defaultCertId = null;
    String bestCertId = null;
    LocalDateTime bestCertExpire = LocalDateTime.MIN;

    if (expireTime == null) {
      expireTime = LocalDateTime.now();
    }
    if (listResults != null && listResults.getSmimeInfo() != null) {
      for (SmimeInfo smimeInfo : listResults.getSmimeInfo()) {
        String certId = smimeInfo.getId();
        boolean isDefaultCert = smimeInfo.getIsDefault();
        if (isDefaultCert) {
          defaultCertId = certId;
        }
        LocalDateTime exp =
            LocalDateTime.ofInstant(
                Instant.ofEpochMilli(smimeInfo.getExpiration()), ZoneId.systemDefault());
        if (exp.isAfter(expireTime)) {
          if (exp.isAfter(bestCertExpire)) {
            bestCertId = certId;
            bestCertExpire = exp;
          }
        } else {
          if (isDefaultCert) {
            defaultCertId = null;
          }
        }
      }
    }
    if (defaultCertId == null) {
      String defaultId = bestCertId;
      if (defaultId == null && certFilename != null) {
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        SmimeInfo insertResults = InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
            sendAsEmail,
            smimeInfo);
        if (insertResults != null) {
          defaultId = insertResults.getId();
        }
      }

      if (defaultId != null) {
        try {
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(userId, sendAsEmail, defaultId)
              .execute();
          return defaultId;
        } catch (IOException e) {
          System.err.printf("An error occured during setDefault: %s", e);
        }
      }
    } else {
      return defaultCertId;
    }

    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime-Snippets/update_smime_cert.py
from datetime import datetime

import create_smime_info
import google.auth
import insert_smime_info
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def update_smime_cert(
    user_id, send_as_email, cert_filename, cert_password, expire_dt
):
  """Update S/MIME certificates for the user.

  First performs a lookup of all certificates for a user.  If there are no
  certificates, or they all expire before the specified date/time, uploads the
  certificate in the specified file.  If the default certificate is expired or
  there was no default set, chooses the certificate with the expiration furthest
  into the future and sets it as default.

  Args:
    user_id: User's email address.
    send_as_email: The "send as" email address, or None if it should be the same
        as user_id.
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
    expire_dt: DateTime object against which the certificate expiration is
      compared.  If None, uses the current time.

  Returns:
    The ID of the default certificate.

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  if not send_as_email:
    send_as_email = user_id

  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .list(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email)
        .execute()
    )

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred during list: {error}")
    return None

  default_cert_id = None
  best_cert_id = (None, datetime.datetime.fromtimestamp(0))

  if not expire_dt:
    expire_dt = datetime.datetime.now()
  if results and "smimeInfo" in results:
    for smime_info in results["smimeInfo"]:
      cert_id = smime_info["id"]
      is_default_cert = smime_info["isDefault"]
      if is_default_cert:
        default_cert_id = cert_id
      exp = datetime.datetime.fromtimestamp(smime_info["expiration"] / 1000)
      if exp > expire_dt:
        if exp > best_cert_id[1]:
          best_cert_id = (cert_id, exp)
      else:
        if is_default_cert:
          default_cert_id = None

  if not default_cert_id:
    default_id = best_cert_id[0]
    if not default_id and cert_filename:
      create_smime_info.create_smime_info(
          cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
      )
      results = insert_smime_info.insert_smime_info()
      if results:
        default_id = results["id"]

    if default_id:
      try:
        # pylint: disable=maybe-no-member
        service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(
            userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, id=default_id
        ).execute()
        return default_id
      except HttpError as error:
        print(f"An error occurred during setDefault: {error}")
  else:
    return default_cert_id

  return None


if __name__ == "__main__":
  update_smime_cert(
      user_id="xyz",
      send_as_email=None,
      cert_filename="xyz",
      cert_password="xyz",
      expire_dt=None,
  )